(2S,5S)-N-Boc-5-tert-butylprolinol | 366482-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5S)-N-Boc-5-tert-butylprolinol
• 英文别名: tert-butyl (2S,5S)-2-tert-butyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 366482-60-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• 分子量: 257.373
• InChiKey: XUELIOLXVVCCNV-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-N-Boc-5-tert-butylprolinol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,5S)-2-tert-Butyl-5-formyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2 S，5 S）-5-叔丁基脯氨酸的改进合成

  摘要：

  （2 S，5 S）-N -Boc-5-叔丁基脯氨酸（1）通过一种改进的方法合成，该方法的特征是将（2 S）-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2- N-（PhF）氨基-将5-氧代-6,6-二甲基庚烷（16）转化为其相应的亚氨基醇，然后进行定向氢化物传递，以95：5的非对映选择性降低亚胺官能度。酮16是从2- N-（PhF）氨基-5-氧代6,6-二甲基庚酸甲酯（13）获得的，后者是先前报道的合成（2 S，5 R）-5-的前体。叔丁基脯氨酸，通过还原成其相应的二醇，对伯醇进行选择性保护，并对仲醇进行氧化。该路线提供了适用于肽化学的对映体纯度> 96％的（2 S，5 S）-N - Boc -5-叔丁基脯氨酸（1），来自酮13的总收率为39％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00535-x
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 ((S)-5-tert-Butyl-pyrrolidin-2-yl)-methanol; hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以39%的产率得到(2S,5S)-N-Boc-5-tert-butylprolinol
  参考文献：
  名称：

  （2 S，5 S）-5-叔丁基脯氨酸的改进合成

  摘要：

  （2 S，5 S）-N -Boc-5-叔丁基脯氨酸（1）通过一种改进的方法合成，该方法的特征是将（2 S）-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2- N-（PhF）氨基-将5-氧代-6,6-二甲基庚烷（16）转化为其相应的亚氨基醇，然后进行定向氢化物传递，以95：5的非对映选择性降低亚胺官能度。酮16是从2- N-（PhF）氨基-5-氧代6,6-二甲基庚酸甲酯（13）获得的，后者是先前报道的合成（2 S，5 R）-5-的前体。叔丁基脯氨酸，通过还原成其相应的二醇，对伯醇进行选择性保护，并对仲醇进行氧化。该路线提供了适用于肽化学的对映体纯度> 96％的（2 S，5 S）-N - Boc -5-叔丁基脯氨酸（1），来自酮13的总收率为39％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00535-x

文献信息

• Improved synthesis of (2S,5S)-5-tert-butylproline
  作者：Liliane Halab、Laurent Bélec、William D Lubell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00535-x

  日期：2001.7

  oline (1) was synthesized by an improved procedure featuring the conversion of (2S)-1-tert-butyldimethylsiloxy-2-N-(PhF)amino-5-oxo-6,6-dimethylheptane (16) into its corresponding imino alcohol followed by directed hydride delivery to reduce the imine functionality with a 95:5 diastereoselectivity. Ketone 16 was obtained from methyl 2-N-(PhF)amino-5-oxo-6,6-dimethylheptanoate (13), a previously reported

  （2 S，5 S）-N -Boc-5-叔丁基脯氨酸（1）通过一种改进的方法合成，该方法的特征是将（2 S）-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2- N-（PhF）氨基-将5-氧代-6,6-二甲基庚烷（16）转化为其相应的亚氨基醇，然后进行定向氢化物传递，以95：5的非对映选择性降低亚胺官能度。酮16是从2- N-（PhF）氨基-5-氧代6,6-二甲基庚酸甲酯（13）获得的，后者是先前报道的合成（2 S，5 R）-5-的前体。叔丁基脯氨酸，通过还原成其相应的二醇，对伯醇进行选择性保护，并对仲醇进行氧化。该路线提供了适用于肽化学的对映体纯度> 96％的（2 S，5 S）-N - Boc -5-叔丁基脯氨酸（1），来自酮13的总收率为39％。