(E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-enal | 464914-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-enal
• 英文别名: (E,2S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-enal
• CAS: 464914-05-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄Si
• 分子量: 364.557
• InChiKey: ZTIIWUBOCKEOOW-UCFODXPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-enal 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,7E)-(5S,6R,9S)-9-Allyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-11-methyl-dodeca-2,7,11-trien-6-ol 、 (2E,7E)-(5S,6S,9S)-9-Allyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-11-methyl-dodeca-2,7,11-trien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-laulimalide: an agent for microtubule stabilization

  摘要：

  An enantioselective synthesis or (-)-laulimalide is described. Key reactions include a convergent allylation coupling reaction, asymmetric conjugate addition, the allenylstannane Ferrier reaction and a chelation-controlled alkenylzine addition as the basis for stereocontrol in critical elements of chirality. (C) 20021 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00907-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-en-1-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-laulimalide: an agent for microtubule stabilization

  摘要：

  An enantioselective synthesis or (-)-laulimalide is described. Key reactions include a convergent allylation coupling reaction, asymmetric conjugate addition, the allenylstannane Ferrier reaction and a chelation-controlled alkenylzine addition as the basis for stereocontrol in critical elements of chirality. (C) 20021 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00907-3