1,4,5-tris{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1,2-dihydroxynaphthalene | 524002-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,5-tris{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1,2-dihydroxynaphthalene
• 英文别名: [4,5-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 524002-68-4
• 化学式: C₂₈H₅₂O₃Si₃
• 分子量: 520.976
• InChiKey: MJSQTALFFAQGRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-tris{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1,2-dihydroxynaphthalene 在 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 Amberlyst 15 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (+)-(2S,4R)-3,4-dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-3,4-二氢-2,4,8-三羟基萘-1（2 H）-ones的不对称合成

  摘要：

  描述了一种短而有效的不对称合成顺式和反式-3,4-二氢-2,4,8-三羟基萘-1（2 H）-one（1和2，分别为）与邻苯二甲酸酯的方案。成环是关键步骤。通过甲硅烷基烯醇醚的无尖锐的二羟基化或借助于N-磺酰基氧氮丙啶进行在2位的OH取代基的引入。每种异构体的绝对构型通过Mosher-酯衍生物确定。通过与我们的天然样品的先前记录的CD谱比较，我们建立的天然反式-和独联体的异构体纤毛角藻 platani是（-）-（2 S，4 S）-异构体（-）- 2和（+）-（2 S，4 R）-异构体（+）- 1。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390014
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 8-(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-4-hydroxy-1-oxonaphthalene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.42h， 生成 1,4,5-tris{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1,2-dihydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-3,4-二氢-2,4,8-三羟基萘-1（2 H）-ones的不对称合成

  摘要：

  描述了一种短而有效的不对称合成顺式和反式-3,4-二氢-2,4,8-三羟基萘-1（2 H）-one（1和2，分别为）与邻苯二甲酸酯的方案。成环是关键步骤。通过甲硅烷基烯醇醚的无尖锐的二羟基化或借助于N-磺酰基氧氮丙啶进行在2位的OH取代基的引入。每种异构体的绝对构型通过Mosher-酯衍生物确定。通过与我们的天然样品的先前记录的CD谱比较，我们建立的天然反式-和独联体的异构体纤毛角藻 platani是（-）-（2 S，4 S）-异构体（-）- 2和（+）-（2 S，4 R）-异构体（+）- 1。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390014

文献信息

• Asymmetric Synthesis of thecis- andtrans-3,4-Dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-ones
  作者：Emmanuel Couché、Abdellatif Fkyerat、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1002/hlca.200390014

  日期：2003.1

  protocol for the asymmetric synthesis of cis- and trans-3,4-dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-one (1 and 2, resp.) is described, with a phthalide annulation as the key step. Introduction of a OH substituent at position 2 was performed by Sharpless dihydroxylation of a silyl enol ether or by means of an N-sulfonyloxaziridine. The absolute configuration of each isomer was determined via Mosher-ester

  描述了一种短而有效的不对称合成顺式和反式-3,4-二氢-2,4,8-三羟基萘-1（2 H）-one（1和2，分别为）与邻苯二甲酸酯的方案。成环是关键步骤。通过甲硅烷基烯醇醚的无尖锐的二羟基化或借助于N-磺酰基氧氮丙啶进行在2位的OH取代基的引入。每种异构体的绝对构型通过Mosher-酯衍生物确定。通过与我们的天然样品的先前记录的CD谱比较，我们建立的天然反式-和独联体的异构体纤毛角藻 platani是（-）-（2 S，4 S）-异构体（-）- 2和（+）-（2 S，4 R）-异构体（+）- 1。