Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-2-methyl-3-trityloxy-propyl ester | 352209-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-2-methyl-3-trityloxy-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-methyl-3-trityloxypropyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 352209-61-1
• 化学式: C₂₄H₂₃F₃O₄S
• 分子量: 464.505
• InChiKey: DMQQLHKFHJYWJV-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-2-methyl-3-trityloxy-propyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.24h， 生成 (2R,4R,5R)-4-((3R,4S,5R,7R)-4-Benzyloxy-3,5,7-trimethyl-1-methylene-8-trityloxy-octyl)-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  文丘西丁C15–C27部分的合成：文丘西丁X的正式全合成

  摘要：

  使用三氟甲磺酸烷基酯与乙烯基金属化合物的取代反应，然后进行均相氢化，制备文丘里丁X的C15–C27部分。连同我们先前合成的文丘里丁X的C1-C14部分，完成了文丘里丁X的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00518-4
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (2R)-2-methyl-3-(trityloxy)propan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以74%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-2-methyl-3-trityloxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  文丘西丁C15–C27部分的合成：文丘西丁X的正式全合成

  摘要：

  使用三氟甲磺酸烷基酯与乙烯基金属化合物的取代反应，然后进行均相氢化，制备文丘里丁X的C15–C27部分。连同我们先前合成的文丘里丁X的C1-C14部分，完成了文丘里丁X的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00518-4

文献信息

• Synthesis of the C15–C27 portion of venturicidins: a formal total synthesis of venturicidin X
  作者：Keiji Tsunashima、Mitsuaki Ide、Hiroshi Kadoi、Aya Hirayama、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00518-4

  日期：2001.5

  The C15–C27 portion of venturicidin X was prepared using substitution reactions of alkyl trifluoromethanesulfonates with a vinylmetal compound followed by homogeneous hydrogenation. Together with our previous synthesis of the C1–C14 portion of venturicidin X, a formal total synthesis of venturicidin X was completed.

  使用三氟甲磺酸烷基酯与乙烯基金属化合物的取代反应，然后进行均相氢化，制备文丘里丁X的C15–C27部分。连同我们先前合成的文丘里丁X的C1-C14部分，完成了文丘里丁X的正式全合成。