[(2S,4S,6R,8S,10S)-2-[(3S,4R,5S,6R)-7-[(2R,4S,6S,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-10-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-2-methylideneheptyl]-4-hydroxy-8-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl] acetate | 627537-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,4S,6R,8S,10S)-2-[(3S,4R,5S,6R)-7-[(2R,4S,6S,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-10-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-2-methylideneheptyl]-4-hydroxy-8-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl] acetate
• CAS: 627537-05-7
• 化学式: C₇₃H₁₀₈O₁₅Si₂
• 分子量: 1281.82
• InChiKey: PUICDSMSNJRJPA-UDMKPLEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.94
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S,6R,8S,10S)-2-[(3S,4R,5S,6R)-7-[(2R,4S,6S,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-10-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-2-methylideneheptyl]-4-hydroxy-8-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl] acetate 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R,5R,6R)-7-[(2R,4S,6S,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-10-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-2-[[(2S,4S,6R,8S,10S)-4,10-dihydroxy-8-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methyl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethylhept-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  altohyrtin C（海绵抑素2）的正式全合成。第2部分：完全精心设计的ABCD和EF片段的构建

  摘要：

  将C1C14（AB）巴豆基锡烷与C15C28（CD）醛偶联，然后进行立体化学排列，得到altyryrtin C的C1C28（ABCD）片段。还制备了C29C44（EF）片段。这两个片段的合成均与史密斯小组制备的片段完全相同，构成了altohyrtin C的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.083
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-5-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pentan-2-one 、 Acetic acid (2S,4S,6R,8S,10S)-2-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-10-methyl-8-((Z)-2-tributylstannanylmethyl-but-2-enyl)-10-triethylsilanyloxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-yl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到[(2S,4S,6R,8S,10S)-2-[(3S,4R,5S,6R)-7-[(2R,4S,6S,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-10-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-2-methylideneheptyl]-4-hydroxy-8-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  altohyrtin C（海绵抑素2）的正式全合成。第2部分：完全精心设计的ABCD和EF片段的构建

  摘要：

  将C1C14（AB）巴豆基锡烷与C15C28（CD）醛偶联，然后进行立体化学排列，得到altyryrtin C的C1C28（ABCD）片段。还制备了C29C44（EF）片段。这两个片段的合成均与史密斯小组制备的片段完全相同，构成了altohyrtin C的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.083