(-)-isosemburin | 79548-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (-)-isosemburin
• 英文别名: semburin；(1R,4S,5R)-4-ethenyl-2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 79548-66-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: NYAVFMQKCZTBDC-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Allyl-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 sodium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (-)-isosemburin
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Morimoto, Masamichi; Masuda, Ken'ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 11, p. 4238 - 4241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESES OF (−)-SEMBURIN AND (−)-ISOSEMBURIN
  作者：Seiichi Takano、Nobuhiko Tamura、Kunio Ogasawara、Yoshiko Nakagawa、Tsutomu Sakai

  DOI：10.1246/cl.1982.933

  日期：1982.6.5

  Validity of the proposed structures of (−)-semburin(1) and (−)-isosemburin(2), isolated from Swertia japonica Makino, has been established by the enantioselective total syntheses starting from the known chiral lactone(3).

  通过从已知手性内酯（3）开始的对映体选择性全合成，确定了从日本牧野獐牙菜中分离出来的(-)-香蒲甙（1）和(-)-异香蒲甙（2）的拟议结构的有效性。