4-Isothiocyanato-4-phenyl-butan-2-one | 4848-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Isothiocyanato-4-phenyl-butan-2-one
• 英文别名: 4-Isothiocyanato-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 4848-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: LXKPMRASXCPSMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-136 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isothiocyanato-4-phenyl-butan-2-one 生成 3-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-6-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  JAENECKE G.; HEIDENHAUSS D.; VOIGT H.; HOFMANN F., WISS. HEFTE PAEDAGOG. HOCHSCH. W. RATKE KOETHEN, 1974, 1(9), NO 1, 73-74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 、 硫氰酸 生成 4-Isothiocyanato-4-phenyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  JAENECKE G.; HEIDENHAUSS D.; VOIGT H.; HOFMANN F., WISS. HEFTE PAEDAGOG. HOCHSCH. W. RATKE KOETHEN, 1974, 1(9), NO 1, 73-74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular, Reductive Cyclization of ?-Ketoisothiocyanates Promoted by Using Samarium Diiodide
  作者：Min Seok Cho、In Sang Lee、Sung Ho Kang、Yong Hae Kim

  DOI：10.1002/chem.200400676

  日期：2005.2.18

  A novel samarium diiodide (SmI2) promoted intramolecular cyclization of beta-ketoisothiocyanate, derived from alpha,beta-unsaturated esters and ammonium thiocyanate led to alpha-hydroxythiolactams and/or thiolactams in high yields. Treatment of beta-ketoisothiocyanate with two equivalents of SmI2 gave a mixture of alpha-hydroxythiolactam and thiolactam. Four equivalents of SmI2 afforded only thiolactam

  新型的二碘化（（SmI2）促进了α-β-不饱和酯和硫氰酸铵衍生的β-酮异硫氰酸酯的分子内环化反应，从而高产率地产生了α-羟基硫代内酰胺和/或硫代内酰胺。用两当量的SmI 2处理β-酮异硫氰酸酯，得到α-羟基硫代内酰胺和硫代内酰胺的混合物。四当量的 仅提供高收率的硫代内酰胺。分子内环化反应具有很高的立体选择性。提出了一种解释这种转变的机制。