[2S(2α,4aα,7α,8aβ)]-3-allyl-N-methoxy-N,4,4,7-tetramethyl-octahydrobenzo[e][1,3]oxazine-2-carboxamide | 862553-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: [2S(2α,4aα,7α,8aβ)]-3-allyl-N-methoxy-N,4,4,7-tetramethyl-octahydrobenzo[e][1,3]oxazine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-N-methoxy-N,4,4,7-tetramethyl-3-prop-2-enyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2-carboxamide
• CAS: 862553-50-2
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₃
• 分子量: 310.437
• InChiKey: ONRHQDJWXMCULZ-KQTLUZQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S(2α,4aα,7α,8aβ)]-3-allyl-N-methoxy-N,4,4,7-tetramethyl-octahydrobenzo[e][1,3]oxazine-2-carboxamide 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R)-3-[[2S(2α,4aα,7α,8aβ)]-3-allyl-4,4,7-trimethyl-octahydrobenzo[e][1,3]oxazin-2-yl]-2-methylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和高烯丙基格氏试剂向 2-酰基-全氢-1,3-苯并恶嗪和闭环复分解的顺序非对映选择性加成：Azepin-3-ol 和 Azocin-3-ol 衍生物的不对称途径

  摘要：

  衍生自 (-)-8-氨基薄荷醇的手性 2-酰基-3-烯丙基取代的全氢苯并恶嗪与烯丙基或高烯丙基格氏试剂反应，以非常好的收率和出色的非对映选择性提供相应的叔醇。以这种方式制备的 1,8- 和 1,9- 氮杂二烯参与 RCM 反应以产生良好的七元和八元氮杂环。当使用盐酸盐代替中性氮杂二烯时，RCM 反应的产率增加。手性佐剂的去除允许制备对映体纯的 azepin-3-ol 和 azocin-3-ol 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400836
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [2S(2α,4aα,7α,8aβ)]-3-allyl-4,4,7-trimethyl-octahydrobenzo[e][1,3]oxazine-2-carboxylate 、 异丙基氯化镁 、 二甲羟胺盐酸盐 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.42h， 以49%的产率得到[2S(2α,4aα,7α,8aβ)]-3-allyl-N-methoxy-N,4,4,7-tetramethyl-octahydrobenzo[e][1,3]oxazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和高烯丙基格氏试剂向 2-酰基-全氢-1,3-苯并恶嗪和闭环复分解的顺序非对映选择性加成：Azepin-3-ol 和 Azocin-3-ol 衍生物的不对称途径

  摘要：

  衍生自 (-)-8-氨基薄荷醇的手性 2-酰基-3-烯丙基取代的全氢苯并恶嗪与烯丙基或高烯丙基格氏试剂反应，以非常好的收率和出色的非对映选择性提供相应的叔醇。以这种方式制备的 1,8- 和 1,9- 氮杂二烯参与 RCM 反应以产生良好的七元和八元氮杂环。当使用盐酸盐代替中性氮杂二烯时，RCM 反应的产率增加。手性佐剂的去除允许制备对映体纯的 azepin-3-ol 和 azocin-3-ol 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400836

文献信息

• Sequential Diastereoselective Addition of Allylic and Homoallylic Grignard Reagents to 2-Acyl-perhydro-1,3-benzoxazines and Ring-Closing Metathesis: an Asymmetric Route to Azepin-3-ol and Azocin-3-ol Derivatives
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Agustín Gutiérrez-Loriente、Javier Nieto

  DOI：10.1002/ejoc.200400836

  日期：2005.6

  Chiral 2-acyl-3-allyl-substituted perhydrobenzoxazines derived from (–)-8-aminomenthol react with allyl or homoallyl Grignard reagents to provide the corresponding tertiary alcohols in very good yields and with excellent diastereoselectivities. The 1,8- and 1,9-azadienes prepared in this way participate in RCM reactions to give good yields of seven- and eight-membered nitrogen heterocycles. The yields

  衍生自 (-)-8-氨基薄荷醇的手性 2-酰基-3-烯丙基取代的全氢苯并恶嗪与烯丙基或高烯丙基格氏试剂反应，以非常好的收率和出色的非对映选择性提供相应的叔醇。以这种方式制备的 1,8- 和 1,9- 氮杂二烯参与 RCM 反应以产生良好的七元和八元氮杂环。当使用盐酸盐代替中性氮杂二烯时，RCM 反应的产率增加。手性佐剂的去除允许制备对映体纯的 azepin-3-ol 和 azocin-3-ol 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)