(-)-(4R)-4-methyl-1-trimethylsilylocta-1,7-diyne | 632337-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: (-)-(4R)-4-methyl-1-trimethylsilylocta-1,7-diyne
• 英文别名: trimethyl-[(4R)-4-methylocta-1,7-diynyl]silane
• CAS: 632337-43-0
• 化学式: C₁₂H₂₀Si
• 分子量: 192.376
• InChiKey: MTWRJNJALGRHOT-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R)-4-methyl-1-trimethylsilylocta-1,7-diyne 、 3-methoxy-2-(3-trimethylsilyl-prop-2-ynyl)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(6R)-1-[3-methoxy-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-phenyl]-6-methyl-9-trimethylsilylnona-2,8-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钴到安古环霉素的途径：抗生素（+）-丁二酮B2，（-）-四环素和（-）-8-O-甲基四丁香霉素的不对称全合成

  摘要：

  已经开发了钴（I）介导的具有芳香族B环的古环素酮的收敛和不对称全合成。在我们的研究过程中，我们合成了三种天然存在的Anguclinone衍生物，分别是（+）-rubiginone B 2（1），（-）-8- O-甲基丁香霉素（2）和（-）-丁香霉素（3） 。通过以收敛方式结合3-羟基苯甲酸，3-甲氧基苯甲酸，香茅醛和香叶醇作为起始原料，我们能够合成手性三炔链，并被[CpCo（C 2 H 4）2环化分子内[2 + 2 + 2]环加成到相应的四氢苯并[ a ]蒽上来合成]（Cp =环戊二烯基）。导致上述的天然产物连续氧化和脱保护步骤1 - 3。

  DOI：

  10.1002/chem.201000804
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 (-)-(4R)-4-methyl-7-trimethylsilyl-hept-6-ynal 在 三苯基膦 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以74%的产率得到(-)-(4R)-4-methyl-1-trimethylsilylocta-1,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  钴到安古环霉素的途径：抗生素（+）-丁二酮B2，（-）-四环素和（-）-8-O-甲基四丁香霉素的不对称全合成

  摘要：

  已经开发了钴（I）介导的具有芳香族B环的古环素酮的收敛和不对称全合成。在我们的研究过程中，我们合成了三种天然存在的Anguclinone衍生物，分别是（+）-rubiginone B 2（1），（-）-8- O-甲基丁香霉素（2）和（-）-丁香霉素（3） 。通过以收敛方式结合3-羟基苯甲酸，3-甲氧基苯甲酸，香茅醛和香叶醇作为起始原料，我们能够合成手性三炔链，并被[CpCo（C 2 H 4）2环化分子内[2 + 2 + 2]环加成到相应的四氢苯并[ a ]蒽上来合成]（Cp =环戊二烯基）。导致上述的天然产物连续氧化和脱保护步骤1 - 3。

  DOI：

  10.1002/chem.201000804