(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-propionaldehyde | 148933-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-propionaldehyde
• 英文别名: (2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxypropanal
• CAS: 148933-60-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃Si
• 分子量: 342.51
• InChiKey: JRSVRMBZWMGZDN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-propionaldehyde 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methoxy-2-((S)-2-methyl-but-3-enyl)-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Piscopio, Anthony D.; Bertinato, Peter, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 5, p. 318 - 333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Piscopio, Anthony D.; Bertinato, Peter, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 5, p. 318 - 333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis and Structural Confirmation of the Marine Natural Product Dysinosin A:  A Novel Inhibitor of Thrombin and Factor VIIa
  作者：Stephen Hanessian、Roberto Margarita、Adrian Hall、Shawn Johnstone、Martin Tremblay、Luca Parlanti

  DOI：10.1021/ja0208153

  日期：2002.11.1

  The structure and absolute configuration of the marine antithrombotic product dysinosin A was confirmed by total synthesis. The strategy involved disconnections to three subunits, of which two were synthesized from the readily available l-glutamic acid, d-leucine, and d-mannitol. The Grubbs olefin metathesis carbocyclization reaction was utilized to prepare two intermediates.

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。
• Stereoselective Synthesis of the C1−C13 Fragment of 2,3-Dihydrodorrigocin A
  作者：Jean-Yves Le Brazidec、Charles A. Gilson、Marcus F. Boehm

  DOI：10.1021/jo050942s

  日期：2005.9.1

  The first synthesis of the C1-C13 fragment of 2,3-dihydro-dorrigocin A has been achieved from 6-bromohexanoic acid in 14 linear steps and an overall yield of 2%. The configurations of the stereogenic centers C8, C9, and C10 have been determined to be the same as for migrastatin.
• Nicolaou, K. C.; Piscopio, Anthony D.; Bertinato, Peter, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 5, p. 318 - 333
  作者：Nicolaou, K. C.、Piscopio, Anthony D.、Bertinato, Peter、Chakraborty, Tushar K.、Minowa, Nobuto、Koide, Kazunori

  DOI：——

  日期：——