2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl methanesulfonate | 250642-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 250642-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₅S
• 分子量: 386.208
• InChiKey: YIFLZINWPATLRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl methanesulfonate 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到N-Boc-5,6-dimethoxy-indoline
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺铜催化的酰胺化/环化反应合成二氢吲哚。

  摘要：

  已经开发了一种基于多米诺铜催化的酰胺化/亲核取代反应合成二氢吲哚及其同系物的高效一锅法。取代的 2-碘苯乙基甲磺酸酯和相关化合物以优异的产率提供了相应的产品。在反应条件下转化对映体纯的甲磺酸盐时，没有观察到光学纯度的降低。

  DOI：

  10.1021/ol8008792
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘-4,5-二甲氧基-苯基)-乙醇 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺铜催化的酰胺化/环化反应合成二氢吲哚。

  摘要：

  已经开发了一种基于多米诺铜催化的酰胺化/亲核取代反应合成二氢吲哚及其同系物的高效一锅法。取代的 2-碘苯乙基甲磺酸酯和相关化合物以优异的产率提供了相应的产品。在反应条件下转化对映体纯的甲磺酸盐时，没有观察到光学纯度的降低。

  DOI：

  10.1021/ol8008792

文献信息

• Synthetic studies on the erythrina alkaloids. Preparation of (±)-2-epi-erythrinitol
  作者：James H. Rigby、Christopher Deur、Mary Jane Heeg

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01389-1

  日期：1999.9

  The erythrina alkaloid, 1,3,4,6-tetrahydro-3,15,16-trimethoxyerythrinan-2-ol (2-epi-erythrinitol), has been synthesized by a sequence featuring a [1+4] vinyl isocyanate-isocyanide cycloaddition followed by an intramolecular Heck reaction for assembly of the erythrinan ring system.

  赤藓生物碱，1,3,4,6-四氢-3,15,16-三甲氧基赤藓醇-2-醇（2-表-赤藓醇），是通过具有[1 + 4]异氰酸乙烯基酯-异氰酸酯的序列合成的进行环加成反应，然后进行分子内Heck反应以组装红藻素环系统。