3-[(2S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-dimethoxymethyl-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-propionaldehyde | 150772-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-[(2S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-dimethoxymethyl-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-propionaldehyde
• 英文别名: 3-[(2S,3R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(dimethoxymethyl)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]propanal
• CAS: 150772-26-2
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅Si
• 分子量: 358.55
• InChiKey: RVDYCZWJYLFDAO-CWRNSKLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-dimethoxymethyl-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-propionaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid (E)-1-{2-[(2S,5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-dimethoxymethyl-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-ethyl}-penta-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Silicon-tethered radical cyclization and intramolecular Diels–Alder strategies are combined to provide a ready route to highly functionalized decalins

  摘要：

  通过硅介导的自由基程序实现了 L-鼠李糖 C(1)和 C(2)碳分支的立体选择性加成，并很容易将产物加工成六-2-烯吡喃糖苷-4-酮糖，对其分子内 DielsâAlder 反应进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c39930000762
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-dimethoxymethyl-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-propylideneamine 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-[(2S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-dimethoxymethyl-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Silicon-tethered radical cyclization and intramolecular Diels–Alder strategies are combined to provide a ready route to highly functionalized decalins

  摘要：

  通过硅介导的自由基程序实现了 L-鼠李糖 C(1)和 C(2)碳分支的立体选择性加成，并很容易将产物加工成六-2-烯吡喃糖苷-4-酮糖，对其分子内 DielsâAlder 反应进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c39930000762