(S)-N-(p-toluenesulfonyl)proline-hydroxamate | 261944-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(p-toluenesulfonyl)proline-hydroxamate
• 英文别名: N-tosylproline hydroxamic acid；(2S)-N-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 261944-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 284.336
• InChiKey: ZDFOCIWYPXHUIB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(hydrotris(3,5-phenylmethylpyrazolyl)borate)ZnOH] 、 (S)-N-(p-toluenesulfonyl)proline-hydroxamate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到[Tp(Ph,Me)Zn(N-tosylproline hydroxamate)]
  参考文献：
  名称：

  Enzyme inhibitor modeling with TpZn complexes of functional hydroxamates and oximates

  摘要：

  Salicy1hydroxamic acid reacts with the enzyme model Tp(Ph.Mc)Zn-OH to form the O,O-chelating hydroxamate complex 1. The hydrogen bonding capacity of zinc enzyme bound hydroxamates is reproduced by cocrystallization of two molecules if 1 with two molecules of methanol and by cocrystallization of one molecule of Tp(Pc.Mc)Zn-acetohydroxamate with one molecule of 3-phenyt-5-methylpyrazole. The complex formed from Tp(Ph.Mc)Zn-OH and N-tosylproline hydroxamic acid, according to its spectra, contains the hydroxamate as an NN-chelating ligand. In contrast, the oximate derived from pyruvic aldehyde does not act as a chelating ligand, but is monodentate via the oximate oxygen. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2006.08.013
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxamide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 (S)-N-(p-toluenesulfonyl)proline-hydroxamate
  参考文献：
  名称：

  固相支持的异羟肟酸合成

  摘要：

  开发了一种新型的固相合成异羟肟酸的方法。它使用肟树脂，与所有先前报道的方法不同，它允许使用酸不稳定的保护基。通过用叔丁基二甲基甲硅烷基-O-羟胺处理，然后用三氟乙酸对甲硅烷基进行脱保护来诱导裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00532-2

文献信息

• Effective synthesis of enantiopure hydroxamates by displacement of resin-bound esters with hydroxylamine
  作者：Eryk Thouin、William D Lubell

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02092-4

  日期：2000.1

  Enantiopure hydroxamic acids have been synthesized by nucleophilic displacement of carboxylates linked to oxime resin using hydroxylamine in a MeOH:CHCl3 solution. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SOLID SUPPORTED SYNTHESIS OF HYDROXAMIC ACIDS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP1045831A1

  公开（公告）日：2000-10-25
• US6291709B1
  申请人：——

  公开号：US6291709B1

  公开（公告）日：2001-09-18
• [EN] SOLID SUPPORTED SYNTHESIS OF HYDROXAMIC ACIDS<br/>[FR] SYNTHESE D'ACIDES HYDROXAMIQUES SUR SUPPORT SOLIDE
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：WO1999035126A1

  公开（公告）日：1999-07-15

  (EN) The subject invention involves processes for making hydroxamic acid compounds using a solid-support resin having an oxime moiety as the linking moiety of the resin, comprising the steps of (a) treating the resin with a carboxylic acid compound, such that it is attached to the resin by a condensation reaction between the oxime and carboxyl moieties; (b) optionally modifying the side chain; (c) cleaving a product from the resin by treating with O-tert-butyldimethylsilylhydroxylamine; (d) optionally modifying the side chain; and (e) optionally treating the resulting O-TBS-protected material with acid to produce an unprotected hydroxamic acid compound.(FR) La présente invention concerne des processus permettant de fabriquer des composés d'acide hydroxamique au moyen d'une résine de support solide dans laquelle un fragment d'oxime constitue le fragment de liaison de cette résine. Les processus de cette invention consistent: a) à traiter ladite résine avec un composé d'acide carboxylique, de sorte que ce composé est lié à la résine par une réaction de condensation entre l'oxime et les fragments carboxyles; b) à modifier éventuellement la chaîne latérale; c) à dissocier un produit de la résine, grâce à un traitement à l'O-tert-butyldiméthylsilylhydroxylamine; d) à modifier éventuellement ladite chaîne latérale; et e) à traiter éventuellement la substance ainsi obtenue, protégée par O-TBS, à l'aide d'un acide, afin de produire un composé d'acide hydroxamique non protégé.