2',3'-O-isopropylidene-5'-S-propargyl-5'-thioadenosine | 361159-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5'-S-propargyl-5'-thioadenosine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-ynylsulfanylmethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine
• CAS: 361159-35-5
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₃S
• 分子量: 361.425
• InChiKey: AKVMZQBHJOWPEL-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-S-propargyl-5'-thioadenosine 在 甲酸 作用下， 反应 1.5h， 以72%的产率得到5'-S-propargyl-5'-thioadenosine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的基于共价机制的S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶抑制剂的合成，作用机理和抗病毒活性。

  摘要：

  已经开发了制备5'-S-炔基-5'-硫代腺苷和5'-S-烯基-5'-硫代腺苷的直接方法。用甲醇钠和炔丙基溴处理受保护的5'-乙酰硫基5'-脱氧腺苷，然后脱保护，得到5'-S-炔丙基-5'-硫代腺苷4。在叔丁醇钠的叔丁醇钠控制下，碱催化将丁醇4定量转化为5'-S-烯基-5'-硫腺苷5或5'-S-丙炔基-5'-硫腺苷6。将重组人胎盘AdoHcy水解酶与4、5或6一起孵育-和酶的浓度依赖性失活（K（i）：分别为45 +/- 0.5、16 +/- 1和15 +/- 1 microM）。在灭活过程中，化合物4导致酶从其E-NAD（+）完全转化为E-NADH形式。这表明4是AdoHcy水解酶（I型抑制剂）的3'-氧化活性的底物。相反，在5和6灭活过程中，酶的NAD（+）/ NADH含量不受影响，并且进一步研究了它们的灭活机理。在活性位点的5的S-烯丙硫基或6的S-丙炔基硫基上加酶隔离的水应导致形成相应

  DOI：

  10.1021/jm0108350
• 作为产物：
  描述：

  [9-((3aR,4R,6S,6aS)-2,2-Dimethyl-6-prop-2-ynylsulfanylmethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl]-carbamic acid benzyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2',3'-O-isopropylidene-5'-S-propargyl-5'-thioadenosine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的基于共价机制的S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶抑制剂的合成，作用机理和抗病毒活性。

  摘要：

  已经开发了制备5'-S-炔基-5'-硫代腺苷和5'-S-烯基-5'-硫代腺苷的直接方法。用甲醇钠和炔丙基溴处理受保护的5'-乙酰硫基5'-脱氧腺苷，然后脱保护，得到5'-S-炔丙基-5'-硫代腺苷4。在叔丁醇钠的叔丁醇钠控制下，碱催化将丁醇4定量转化为5'-S-烯基-5'-硫腺苷5或5'-S-丙炔基-5'-硫腺苷6。将重组人胎盘AdoHcy水解酶与4、5或6一起孵育-和酶的浓度依赖性失活（K（i）：分别为45 +/- 0.5、16 +/- 1和15 +/- 1 microM）。在灭活过程中，化合物4导致酶从其E-NAD（+）完全转化为E-NADH形式。这表明4是AdoHcy水解酶（I型抑制剂）的3'-氧化活性的底物。相反，在5和6灭活过程中，酶的NAD（+）/ NADH含量不受影响，并且进一步研究了它们的灭活机理。在活性位点的5的S-烯丙硫基或6的S-丙炔基硫基上加酶隔离的水应导致形成相应

  DOI：

  10.1021/jm0108350

文献信息

• Enhancing nicotinamide N-methyltransferase bisubstrate inhibitor activity through 7-deazaadenosine and linker modifications
  作者：Pengyu Li、Cuicui Xia、Xiangqian Kong、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106963

  日期：2024.2

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• 10.1081/ncn-100002351
  作者：Guillerm、Guillerm、Witkowski-Vandenplas

  DOI：10.1081/ncn-100002351

  日期：——