(2S,3S,4R)-2-aminopentadecane-1,3,4-triol | 372988-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-aminopentadecane-1,3,4-triol
• CAS: 372988-40-4
• 化学式: C₁₅H₃₃NO₃
• 分子量: 275.432
• InChiKey: OROCKRPSSGJJSL-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-aminopentadecane-1,3,4-triol 、 (R)-2-hydroxy-21-methyldocosanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于（2S，3S，4S）-3,4-二羟基-5-（羟甲基）吡咯烷内酰胺的神经酰胺鞘脂的不对称合成

  摘要：

  基于谷氨酸开发了一种通用的手性结构单元2的简便方法，从而从廉价的谷氨酸​​中探索了一种不对称合成性信息素1的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.001
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-undecyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 17.0h， 以62%的产率得到(2S,3S,4R)-2-aminopentadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  基于（2S，3S，4S）-3,4-二羟基-5-（羟甲基）吡咯烷内酰胺的神经酰胺鞘脂的不对称合成

  摘要：

  基于谷氨酸开发了一种通用的手性结构单元2的简便方法，从而从廉价的谷氨酸​​中探索了一种不对称合成性信息素1的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.001

文献信息

• Asymmetric synthesis of ceramide sphingolipid based on (2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine lactam
  作者：Wen-Feng Huang、Qian-Ru Li、Lu-Men Chao、Xin-Sheng Lei、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.001

  日期：2010.8

  A facile approach to the versatile chiral building block 2 was developed based on glutamic acid, whereby a new method for asymmetric synthesis of sex pheromone 1 was explored from cheap glutamic acid.

  基于谷氨酸开发了一种通用的手性结构单元2的简便方法，从而从廉价的谷氨酸​​中探索了一种不对称合成性信息素1的新方法。