2-(γ-chloropropyl)-1,3-dithiane | 14947-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(γ-chloropropyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(3-Chloropropyl)-1,3-dithiane
• CAS: 14947-43-4
• 化学式: C₇H₁₃ClS₂
• 分子量: 196.765
• InChiKey: UXKWGGUHRJVYEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(γ-chloropropyl)-1,3-dithiane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 以82%的产率得到2-(3-Azido-propyl)-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  控制硫代缩醛的邻近基团参与

  摘要：

  1，3-二硫杂环丁烷经5- exo- tet环化反应取代甲苯磺酸酯，得到双环sulf盐。叠氮化物离子对该4-thia-7a-thioniaperhydroindene的亲核攻击在动力学上有利于打开以生成九元环α-叠氮基硫醚，但2-（3'-叠氮基丙基）-1,3-二硫杂环丁烷是B3LYP /的热力学产物6-31G **计算。由2-（3'-羟丙基）-1,3-二硫杂环丁烷与亚硫酰氯生成的类似sulf盐重排为2-（3'-氯丙基）-1,3-二硫杂环丁烷。伯烷基氯的叠氮化物离子取代速度快于硫缩醛中的[1.4]硫烷基参与。衍生自二苯基二硫缩醛的α-氯硫化物不重排，而是直接置换得到α-叠氮基硫化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00440-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxypropyl)-1,3-dithiane 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 以72%的产率得到2-(γ-chloropropyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  控制硫代缩醛的邻近基团参与

  摘要：

  1，3-二硫杂环丁烷经5- exo- tet环化反应取代甲苯磺酸酯，得到双环sulf盐。叠氮化物离子对该4-thia-7a-thioniaperhydroindene的亲核攻击在动力学上有利于打开以生成九元环α-叠氮基硫醚，但2-（3'-叠氮基丙基）-1,3-二硫杂环丁烷是B3LYP /的热力学产物6-31G **计算。由2-（3'-羟丙基）-1,3-二硫杂环丁烷与亚硫酰氯生成的类似sulf盐重排为2-（3'-氯丙基）-1,3-二硫杂环丁烷。伯烷基氯的叠氮化物离子取代速度快于硫缩醛中的[1.4]硫烷基参与。衍生自二苯基二硫缩醛的α-氯硫化物不重排，而是直接置换得到α-叠氮基硫化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00440-4

文献信息

• α,β-Unsaturated Nitriles:  Stereoselective Conjugate Addition Reactions
  作者：Fraser F. Fleming、Zahid Hussain、Douglas Weaver、Richard E. Norman

  DOI：10.1021/jo9619894

  日期：1997.3.1

  Dithiane anions undergo intramolecular conjugate additions with alpha,beta-unsaturated nitriles when a dithiane anion is tethered to N-1 of the 3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyridine nucleus. 3-Cyano-1-[2-(1,3-dithianyl-2-yl)ethyl]-1,4,5,6-tetrahydropyridine (1a) and the one-carbon homologue 1b cyclize in the presence of 12-crown-4 to generate indolizidine 3 and quinolizidine 9, in which the nitrile group exhibits a strong, thermodynamic preference for the axial orientation. Oxidation of Ib provides dithiane S-oxide 10 that undergoes a highly stereoselective conjugate addition to provide crystalline quinolizidine 13. The X-ray structure of 13 is reported and corroborates our ''peg-in-a-pocket'' principle for stereoselective conjugate additions with alpha,beta-unsaturated nitriles.
• Trialkylsilyl substituent effect on ring expansion of chloroalkyl dithioketals. An easy method for the preparation of 2-trialkylsilyl-1,5-dithiacyclooct-2-enes
  作者：F Huguenot、J.-P Bouillon、C Portella

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01641-0

  日期：2001.10

  Silylated 2- and 3-chloroalkyl dithioketals were prepared from corresponding 2-lithio dithioketals with 1,2- and 1,3-dihaloalkanes. The functionalized 1,3-dithianes underwent an easy ring expansion reaction into 1,5-dithiacyclooct-2-enes in the presence of basic alumina in refluxing petroleum ether. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Controlling neighbouring group participation from thioacetals
  作者：Mairi Gibson、Jonathan M. Goodman、Louis J. Farrugia、Richard C. Hartley

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00440-4

  日期：2003.3

  from 2-(3′-hydroxypropyl)-1,3-dithiane with thionyl chloride rearranges to 2-(3′-chloropropyl)-1,3-dithiane. Azide ion displacement of the primary alkyl chloride is then faster than [1.4] sulfanyl participation from the thioacetal. An α-chlorosulfide derived from diphenyldithioacetal does not rearrange but undergoes direct displacement to give an α-azidosulfide.

  1，3-二硫杂环丁烷经5- exo- tet环化反应取代甲苯磺酸酯，得到双环sulf盐。叠氮化物离子对该4-thia-7a-thioniaperhydroindene的亲核攻击在动力学上有利于打开以生成九元环α-叠氮基硫醚，但2-（3'-叠氮基丙基）-1,3-二硫杂环丁烷是B3LYP /的热力学产物6-31G **计算。由2-（3'-羟丙基）-1,3-二硫杂环丁烷与亚硫酰氯生成的类似sulf盐重排为2-（3'-氯丙基）-1,3-二硫杂环丁烷。伯烷基氯的叠氮化物离子取代速度快于硫缩醛中的[1.4]硫烷基参与。衍生自二苯基二硫缩醛的α-氯硫化物不重排，而是直接置换得到α-叠氮基硫化物。