2-(3-hydroxypropyl)-1,3-dithiane | 53178-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(3-hydroxypropyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 3-(1,3-dithian-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 53178-48-6
• 化学式: C₇H₁₄OS₂
• 分子量: 178.32
• InChiKey: HAAITIBBBQSZDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxypropyl)-1,3-dithiane 在 pyridine-SO3 complex 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(1,3-dithian-2-yl)-propanal
  参考文献：
  名称：

  烯醇甲硅烷基醚的催化不对称分子内环丙烷化。佛波CD环骨架的合成

  摘要：

  使用烯醇甲硅烷基醚的催化不对称分子内环丙烷化作为关键步骤，构建了旋光性佛波醇CD环骨架。使用新修饰的双恶唑啉配体可实现高达92％的ee。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00315-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(3-1,3-dithian-2-yl-propoxy)-dimethyl-silane 在 水 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.58h， 以6%的产率得到2-(3-hydroxypropyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Facile Cleavage of Triethylsilyl (TES) Ethers Using o-Iodoxybenzoic Acid (IBX) without Affecting tert-Butyldimethylsilyl (TBS) Ethers

  摘要：

  [GRAPHICS]In DMSO cleavage of triethylsilyl (TES) ethers by o-iodoxybenzoic acid (IBX) was significantly faster than cleavage of tart-butyldimethylsilyl (TBS) ethers or further oxidation into carbonyl compounds. In most cases, TES protecting groups could be removed in good to excellent yields within 1 h, whereas similar TBS protecting groups remained intact under the same conditions. The procedure also could be adapted for direct one-pot conversion of TES ethers into carbonyl compounds.

  DOI：

  10.1021/ol025946n

文献信息

• Generation of Dithianyl and Dioxolanyl Radicals Using Photoredox Catalysis: Application in the Total Synthesis of the Danshenspiroketallactones via Radical Relay Chemistry
  作者：Yifan Deng、Minh D. Nguyen、Yike Zou、K. N. Houk、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00271

  日期：2019.3.15

  Visible-light-induced generation of dithianyl and dioxolanyl radicals via selective hydrogen atom transfer (HAT) has been achieved. This radical relay tactic enables remote C(sp3)–H functionalization to permit rapid access to polyol and spiroketal segments, and in turn has been exploited as a key synthetic construct in the total synthesis of the danshenspiroketallactones. The conformational stability

  已经实现了通过选择性氢原子转移（HAT）的可见光诱导的二噻吩基和二氧戊环基自由基的产生。这种基本的中继策略使远程C（sp 3）-H功能化成为可能，从而允许快速访问多元醇和螺环酮链段，从而又被用作丹参螺酮内酯全合成中的关键合成结构。还通过实验和DFT计算确定了丹参螺酮内酯的构象稳定性。
• Asymmetric synthesis of the macrolide (−)-aspicilin
  作者：Guy Solladie、Inmaculada Fernandez、Carmen Maestro

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80464-4

  日期：1991.1

  The asymmetric synthesis of4(S), 5(R), 6(S), 17(R)-(−)- Aspicllin is described. The chiral parts of the molecule were obtained by asymmetric synthesis monitored by a chiral sulfoxide group.

  描述了4（S），5（R），6（S），17（R）-（-）-Aspicllin的不对称合成。分子的手性部分是通过不对称合成得到的，该不对称合成由手性亚砜基团监测。
• Stereocontrolled Total Synthesis of theStemona Alkaloid (−)-Stenine
  作者：Yoshiki Morimoto、Maki Iwahashi、Takamasa Kinoshita、Koji Nishida

  DOI：10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4107::aid-chem4107>3.0.co;2-k

  日期：2001.10.1

  skeleton (B,C,D-ring system). We have achieved the asymmetric total synthesis of (-)-stenine (1), starting from 1,5-pentanediol (10). The key features are an intramolecular diastereoselective Diels-Alder reaction of the (E,E,E) triene 6, prepared in a convergent fashion from three components--dienyl chloride 7, dithiane 8, and chiral phosphonate 9--and efficient construction of the tricyclic A,B,D-ring

  从具生理活性的on科植物的块茎肉球菌中分离得到的茎肉碱生物碱（1）具有结构新颖独特的氮杂吲哚骨架（B，C，D环系统）。从1,5-戊二醇（10）开始，我们已经实现了（-）-丁烯（1）的不对称全合成。主要特征是（E，E，E）三烯6的分子内非对映选择性Diels-Alder反应，由三组分-二烯基氯化物7，二噻吩8和手性膦酸酯9-聚合形成，并且有效地构建了三环A，B，D环系统29通过双环酮25的热力学控制区域选择性烯醇化。在本文中，我们详细描述了高度立体控制的（-）-Stenine（1）的总合成。这些结果对于另一个的不对称全合成应该是有用的，更复杂。分子：结核菌灵（2），尚未报道其合成。
• Design, synthesis and in vitro antimalarial activity of spiroperoxides
  作者：Hong-Xia Jin、Qi Zhang、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、He-Hua Liu、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.065

  日期：2006.8

  group. When the electron-withdrawing group in the Michael acceptor was a nitro group, the closure of the peroxy ring occurred readily under the hydroxidation conditions. Presence of a benzene ring fused to the peroxy ring effectively reduced the degrees of freedom in the transition state for the ring-closure step and made the otherwise very difficult seven-membered 1,2-dioxepane rather easy to form

  设计和合成了几种螺过氧抗疟疾化合物，使用过氧化氢在UHP中（脲-H 2 O 2络合物）作为过氧键的来源。掺入H 2 O 2在当前情况下，由于在酮羰基上存在羟基γ或δ，形成五元或六元环状半缩酮的可能性极大地促进了通过缩酮交换反应进入有机分子骨架。当迈克尔受体中的吸电子基团是硝基时，在水氧化条件下，过氧环的闭合很容易发生。与过氧环稠合的苯环的存在有效地降低了闭环步骤过渡态的自由度，并使原本非常困难的七元1,2-二氧戊环很容易通过分子内迈克尔加成而形成。
• Synthesis of 1,6,7-trioxa-spiro[4.5]decanes
  作者：Hong-Xia Jin、He-Hua Liu、Qi Zhang、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.110

  日期：2005.8

  As potential antimalarial agents, four novel spiro-peroxides were designed and synthesized with the peroxy bond introduced employing the Kobayashi’s methodology (with modifications). The results showed that by using cyclic hemiketal as substrates the incorporation of the hydroperoxyl group could be achieved in high yields without recourse to the expensive Sc(OTf)3 catalyst.

  作为潜在的抗疟药，设计并合成了四种新颖的螺过氧化物，并使用小林的方法（经过修改）引入了过氧键。结果表明，通过使用环状半缩酮作为底物，可以在不依赖昂贵的Sc（OTf）3催化剂的情况下以高收率实现氢过氧基的结合。