2,2'-Bis-methoxymethoxy-3,3'-bis-phenylsulfanyl-[1,1']binaphthalenyl | 142010-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2'-Bis-methoxymethoxy-3,3'-bis-phenylsulfanyl-[1,1']binaphthalenyl
• 英文别名: 2-(methoxymethoxy)-1-[2-(methoxymethoxy)-3-phenylsulfanylnaphthalen-1-yl]-3-phenylsulfanylnaphthalene
• CAS: 142010-85-3
• 化学式: C₃₆H₃₀O₄S₂
• 分子量: 590.764
• InChiKey: AZTGUEVCYYWUBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Bis-methoxymethoxy-3,3'-bis-phenylsulfanyl-[1,1']binaphthalenyl 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R_a)-3,3'-diphenylthio-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂向N-酰基吡啶鎓盐的催化对映选择性加成

  摘要：

  一小撮盐：将二烷基锌试剂首次催化添加到N-酰基吡啶鎓盐中，具有良好的收率和出色的对映选择性，使用的是铜-（S）-L络合物作为催化剂。该方法的多功能性在生物碱（R）-i氨酸的形式合成中得到了说明。Bn ＝苄基，Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200904981
• 作为产物：
  描述：

  rac-2,2'-bis-(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthalene 、 二苯二硫醚 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,2'-Bis-methoxymethoxy-3,3'-bis-phenylsulfanyl-[1,1']binaphthalenyl
  参考文献：
  名称：

  Expedient route to 3- and 3,3′-substituted 1,1′-bi-2-naphthols by directed ortho metalation and suzuki cross coupling methods

  摘要：

  A directed ortho metalation-based route to 3- and 3,3'-substituted binaphthols 2a-c and 3a-c, including chiral materials, is described. Using the Suzuki cross coupling process, dibromo system 3a (E = Br) has been transformed into 3,3'-diaryl binaphthols 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74182-7

文献信息

• Copper-Catalysed Asymmetric 1,4-Addition of Organozinc Compounds to Linear Aliphatic Enones Using 2,2′-Dihydroxy 3,3′-Dithioether Derivatives of 1,1′-Binaphthalene
  作者：Christoph Börner、Michael R. Dennis、Ekkehard Sinn、Simon Woodward

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2435::aid-ejoc2435>3.0.co;2-0

  日期：2001.7
• Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzinc Reagents to<i>N</i>-Acylpyridinium Salts
  作者：M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Beatriz Maciá、Maria Gabriella Pizzuti、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.200904981

  日期：2009.11.23

  A pinch of salt: The first catalytic addition of dialkylzinc reagents to N‐acylpyridinium salts with good yields and excellent enantioselectivities uses a copper–(S)‐L complex as the catalyst. The versatility of the method is illustrated in the formal synthesis of the alkaloid (R)‐coniine. Bn=benzyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  一小撮盐：将二烷基锌试剂首次催化添加到N-酰基吡啶鎓盐中，具有良好的收率和出色的对映选择性，使用的是铜-（S）-L络合物作为催化剂。该方法的多功能性在生物碱（R）-i氨酸的形式合成中得到了说明。Bn ＝苄基，Tf ＝三氟甲磺酰基。
• Expedient route to 3- and 3,3′-substituted 1,1′-bi-2-naphthols by directed ortho metalation and suzuki cross coupling methods
  作者：Paul J. Cox、Wei Wang、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74182-7

  日期：1992.4

  A directed ortho metalation-based route to 3- and 3,3'-substituted binaphthols 2a-c and 3a-c, including chiral materials, is described. Using the Suzuki cross coupling process, dibromo system 3a (E = Br) has been transformed into 3,3'-diaryl binaphthols 5.