(E)-(S)-6-Triisopropylsilanyloxy-hex-4-en-3-ol | 150637-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(S)-6-Triisopropylsilanyloxy-hex-4-en-3-ol
• 英文别名: (E,3S)-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-4-en-3-ol
• CAS: 150637-23-3
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: RGWMEKQFMUTKBR-FEAKQIBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.8±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-6-Triisopropylsilanyloxy-hex-4-en-3-ol 在 咪唑 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-(S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C 2对称的1，4-二醇的对映选择性制备

  摘要：

  在γ-烷氧基醛5、6和7上催化官能化的二烷基锌的催化对映选择性加成后，得到1,4-二醇1-3，其ee值为73-99。经过简单的反应序列后，这些二醇被转化为手性的γ-烷氧基醛，对第二种有机锌进行了第二次催化对映选择性加成，从而提供了具有出色的非对映选择性（高达97：3）的C 2对称的1,4-二醇10a-f。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78200-1
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 (E)-4-(triisopropylsilyloxy)but-2-enal 在 titanium(IV) isopropylate 、 chiral 1,2-di-(trifluoromethanesulfonamido)cyclohexane-Ti(O-iPr)2 catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(S)-6-Triisopropylsilanyloxy-hex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  C 2对称的1，4-二醇的对映选择性制备

  摘要：

  在γ-烷氧基醛5、6和7上催化官能化的二烷基锌的催化对映选择性加成后，得到1,4-二醇1-3，其ee值为73-99。经过简单的反应序列后，这些二醇被转化为手性的γ-烷氧基醛，对第二种有机锌进行了第二次催化对映选择性加成，从而提供了具有出色的非对映选择性（高达97：3）的C 2对称的1,4-二醇10a-f。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78200-1

文献信息

• Enantioselective preparation of polyfunctional secondary allylic alcohols using functionalized dialkylzincs prepared by a copper(I) catalyzed iodine-zinc exchange reaction.
  作者：Michael J. Rozema、Christina Eisenberg、Henning Lütjens、Roswitha Ostwald、Kevin Belyk、Paul Knochell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93393-8

  日期：1993.5

  exchange reaction leading to polyfunctional dialkylzincs. The catalytic asymmetric addition of these zinc reagents to a wide range of α,β-unsaturated aldehydes provides polyfunctional allylic alcohols with a high enantioselectivity.

  催化量的Cu（I）盐极大地促进了碘-锌交换反应，从而形成了多官能的二烷基锌。将这些锌试剂催化不对称地添加到各种α，β-不饱和醛中，可提供具有高对映选择性的多官能烯丙基醇。
• Highly Enantioselective Addition of Mixed Diorganozincs to Aldehydes^†
  作者：Christian Lutz、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo971488y

  日期：1997.10.1