2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid benzyl ester | 124730-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 124730-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: BQCWDIPANMVUSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid benzyl ester 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2R,4S,5S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(R)-di(tert-butyl) 1-(3-((benzyloxy)carbonyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰丁内酯的有机催化对映选择性亲电胺化

  摘要：

  已证明苯甲酰丁内酯与偶氮二羧酸盐的有机催化亲电胺化可高效制备带有季碳立体中心的 α-氨基-γ-丁内酯，这是许多生物活性化合物的关键框架。方酰胺C3实现了最高的产率 (99%) 和对映选择性 (93%)。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153745
• 作为产物：
  描述：

  methyloxirane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在衍生自烯醇化物的反应手性识别[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH 2 OCH 2 PH]与顺式-和反式-2,3-环氧丁烷：的立体选择性合成顺式和反式-βγ-二取代-γ-内酯

  摘要：

  从[（η衍生烯醇化物之间的反应5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH 2 OCH 2 PH]和顺式-和反式-2,3-环氧丁烷进行具有高度手性识别的在试剂（10：1）之间产生可被转化为具有反式或顺式立体化学的β，γ-二甲基-γ-内酯的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95262-6

文献信息

• Synthesis of Hydroxamic Esters via Alkoxyaminocarbonylation of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Stephen Hanessian、Shawn Johnstone

  DOI：10.1021/jo990353k

  日期：1999.8.1

  N-t-Butoxycarbonyl-O-sulfonyl-substitute hydroxylamines react with soft enolates to yield O-t-butoxycarbonylamino derivatives rather than the expected Boc-protected amino acids. The reaction is limited to enolates of beta-dicarbonyl compounds. Decarboxylation of the resultant tricarbonyl compound affords malonyl alpha-alkyl O-t-butoxycarbonylamino derivatives.
• Organocatalytic enantioselective electrophilic amination of benzoyl butyrolactones
  作者：Yan-Li Xu、Yu-Xia Wang、Gen-Fa Wen、Chao-Shan Da

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153745

  日期：2022.4

  Organocatalytic electrophilic amination of benzoyl butyrolactones with azodicarboxylates was demonstrated to highly efficiently prepare quaternary carbon stereocenter-bearing α-amino-γ-butyrolactones, key framework in numerous bioactive compounds. The squaramide C3 realized the highest yield (99%) and enantioselectivity (93%).

  已证明苯甲酰丁内酯与偶氮二羧酸盐的有机催化亲电胺化可高效制备带有季碳立体中心的 α-氨基-γ-丁内酯，这是许多生物活性化合物的关键框架。方酰胺C3实现了最高的产率 (99%) 和对映选择性 (93%)。
• Chiral recognition in the reaction of the enolate derived from [(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH2OCH2Ph] with cis- and trans-2,3-epoxybutane: The stereoselective synthesis of cis and trans-βγ-disubstituted-γ-lactones
  作者：Stephen G. Davies、David Middlemiss、Alan Naylor、Martin Wills

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95262-6

  日期：1989.1

  The reaction between the enolate derived from [(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH2OCH2Ph] and cis- and trans-2,3-epoxybutane proceeds with a high degree of chiral recognition between the reagents (10:1) to give products which may be converted to β,γ-dimethyl-γ-lactones possessing trans- or cis- stereochemistry.

  从[（η衍生烯醇化物之间的反应5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH 2 OCH 2 PH]和顺式-和反式-2,3-环氧丁烷进行具有高度手性识别的在试剂（10：1）之间产生可被转化为具有反式或顺式立体化学的β，γ-二甲基-γ-内酯的产物。