(23E)-(1S,3R,20S,22R)-22-(2-hydroxyethyl)-24a,24b-dihomo-5,7,23-cholestatriene-1,3,25-triol 25-methoxymethyl ether | 241820-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (23E)-(1S,3R,20S,22R)-22-(2-hydroxyethyl)-24a,24b-dihomo-5,7,23-cholestatriene-1,3,25-triol 25-methoxymethyl ether
• 英文别名: (1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2S,3R)-3-(2-hydroxyethyl)-8-(methoxymethoxy)-8-methylnon-4-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 241820-78-0
• 化学式: C₃₃H₅₄O₅
• 分子量: 530.789
• InChiKey: JUFKPMDLORLFGE-NISCBNJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (23E)-(1S,3R,20S,22R)-22-(2-hydroxyethyl)-24a,24b-dihomo-5,7,23-cholestatriene-1,3,25-triol 25-methoxymethyl ether 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(23E)-(1S,3R,20S,22R)-22-(2-iodoethyl)-24a,24b-dihomo-5,7,23-cholestatriene-1,3,25-triol 25-methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  新型构象受限的维生素D类似物（（22R）-和（22S）-22-乙基-1,25-二羟基-23,24-二氢氢化24a，24b-二homo-20-表维生素）的合理设计，合成和生物活性D（3）。

  摘要：

  两种新的维生素D类似物（22R）-和（22S）-22-乙基-1,25-二羟基-23,24-二氢氢化物24a，24b-二homo-20-表维生素D（3）（3和4），是根据我们先前提出的主动空间群概念进行合理设计的。3的22R乙基将侧链限制在活性空间区域，而4的22S乙基将侧链限制在惰性区域。C（23）处的双键进一步限制了侧链的柔性。这些化合物（3和4）是使用原酸酯克莱森重排作为关键步骤合成的。正如预期的那样，尽管22R异构体3对维生素D受体（VDR）的亲和力是1,25-二羟基维生素D（3）（1）的近100倍，但在细胞分化方面却比1,25-二羟基维生素D（3）（1）高出近100倍。 22S异构体4的功效明显低于3。

  DOI：

  10.1021/jm0105631
• 作为产物：
  描述：

  (23E)-(1S,3R,20S)-22-(ethoxycarbonyl)methyl-24a,24b-dihomo-5,7,23-cholestatriene-1,3,25-triol 1,3-bis(methyl carbonate) 25-methoxymethyl ether 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(23E)-(1S,3R,20S,22S)-22-(2-hydroxyethyl)-24a,24b-dihomo-5,7,23-cholestatriene-1,3,25-triol 25-methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  新型构象受限的维生素D类似物（（22R）-和（22S）-22-乙基-1,25-二羟基-23,24-二氢氢化24a，24b-二homo-20-表维生素）的合理设计，合成和生物活性D（3）。

  摘要：

  两种新的维生素D类似物（22R）-和（22S）-22-乙基-1,25-二羟基-23,24-二氢氢化物24a，24b-二homo-20-表维生素D（3）（3和4），是根据我们先前提出的主动空间群概念进行合理设计的。3的22R乙基将侧链限制在活性空间区域，而4的22S乙基将侧链限制在惰性区域。C（23）处的双键进一步限制了侧链的柔性。这些化合物（3和4）是使用原酸酯克莱森重排作为关键步骤合成的。正如预期的那样，尽管22R异构体3对维生素D受体（VDR）的亲和力是1,25-二羟基维生素D（3）（1）的近100倍，但在细胞分化方面却比1,25-二羟基维生素D（3）（1）高出近100倍。 22S异构体4的功效明显低于3。

  DOI：

  10.1021/jm0105631