1D-(1,3/2,4)-1,2,3,4-tetra-O-benzyl-2-C-methyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol | 160835-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-(1,3/2,4)-1,2,3,4-tetra-O-benzyl-2-C-methyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: (3S,4R,5R,6S)-4-methyl-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexene
• CAS: 160835-86-9
• 化学式: C₃₅H₃₆O₄
• 分子量: 520.668
• InChiKey: NSOAZOVVKLRDQP-NUXXNWGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-(1,3/2,4)-1,2,3,4-tetra-O-benzyl-2-C-methyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1D-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-5-C-methyl-1,2,3,5/4,6-cyclohehanehexol 、 1D-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-4-C-methyl-1,2,3,5/4,6-cyclohehanehexol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active 2,3,6-Tri-O-benzyl-D-myo-inositol, Laminitol, and Mytilitol from D-Glucose

  摘要：

  2,3,6-三-O-苄基-d-肌醇，作为d-肌醇1,4,5-三磷酸的关键中间体，通过利用C2对称性，未进行任何光学拆分直接从d-葡萄糖合成得到。通过对同一关键中间体，即1d-(1,3/2,4)-四-O-苄基-2-C-甲基-5-环己烯-1,2,3,4-四醇的应用，还从d-葡萄糖合成了羊齿醇和贻贝醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1633
• 作为产物：
  描述：

  2L-(2,4/3)-2,3,4-tri-O-benzyl-2-C-methyl-2,3,4-trihydroxy-5-cyclohexen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1D-(1,3/2,4)-1,2,3,4-tetra-O-benzyl-2-C-methyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active 2,3,6-Tri-O-benzyl-D-myo-inositol, Laminitol, and Mytilitol from D-Glucose

  摘要：

  2,3,6-三-O-苄基-d-肌醇，作为d-肌醇1,4,5-三磷酸的关键中间体，通过利用C2对称性，未进行任何光学拆分直接从d-葡萄糖合成得到。通过对同一关键中间体，即1d-(1,3/2,4)-四-O-苄基-2-C-甲基-5-环己烯-1,2,3,4-四醇的应用，还从d-葡萄糖合成了羊齿醇和贻贝醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1633