Phosphoric acid mono-[(2S,3S,5S,7R,8R,9S)-7-(2-benzyloxy-ethyl)-9-hydroxy-2-((R)-1-methoxy-ethyl)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-3-yl] ester | 146689-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phosphoric acid mono-[(2S,3S,5S,7R,8R,9S)-7-(2-benzyloxy-ethyl)-9-hydroxy-2-((R)-1-methoxy-ethyl)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-3-yl] ester
• 英文别名: [(2S,3S,5S,7S,8R,9R)-7-hydroxy-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-4,4,8-trimethyl-9-(2-phenylmethoxyethyl)-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 146689-30-7
• 化学式: C₂₃H₃₇O₉P
• 分子量: 488.515
• InChiKey: DQEBYPKLVGMVIZ-IXELHZETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,5S,7S,8S,9R)-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-4,4,8-trimethyl-9-(2-phenylmethoxyethyl)-7-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl] bis(2-trimethylsilylethyl) phosphate 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到Phosphoric acid mono-[(2S,3S,5S,7R,8R,9S)-7-(2-benzyloxy-ethyl)-9-hydroxy-2-((R)-1-methoxy-ethyl)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷基乙基在磷酸单酯合成中作为保护基的用途

  摘要：

  模型研究表明，可以通过依次用（1）2-三甲基甲硅烷基乙基二氯亚磷酸酯，（2）2-三甲基甲硅烷基乙醇和（3）过氧化氢进行顺序处理，来实现高度受阻的羟基的磷酸化。所得的三酯在各种反应条件下均能幸存，但是可以用氟离子裂解以提供磷酸单酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88016-c

文献信息

• Use of 2-trimethylsilylethyl as a protecting group in phosphate monoester synthesis
  作者：Akiyoshi Sawabe、Sandra A. Filla、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88016-c

  日期：1992.12

  demonstrated that phosphorylation of a highly hindered hydroxyl group can be achieved via sequential treatment with (1) 2-trimethylsilylethyl dichlorophosphite, (2) 2-trimethylsilylethyl alcohol, and (3) hydrogen peroxide. The resulting triester survives a variety of reaction conditions but may be cleaved with fluoride ion to afford the phosphate monoester.

  模型研究表明，可以通过依次用（1）2-三甲基甲硅烷基乙基二氯亚磷酸酯，（2）2-三甲基甲硅烷基乙醇和（3）过氧化氢进行顺序处理，来实现高度受阻的羟基的磷酸化。所得的三酯在各种反应条件下均能幸存，但是可以用氟离子裂解以提供磷酸单酯。