Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-3-((3R,4R)-3,4-dihydroxy-hexadecyl)-oxiranylmethyl ester | 221014-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-3-((3R,4R)-3,4-dihydroxy-hexadecyl)-oxiranylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(3R,4R)-3,4-dihydroxyhexadecyl]oxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 221014-64-8
• 化学式: C₂₆H₄₄O₆S
• 分子量: 484.698
• InChiKey: SNZAAOJPOQTIHV-XPGKHFPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-3-((3R,4R)-3,4-dihydroxy-hexadecyl)-oxiranylmethyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-hydroxy-2-[(2R,5R)-5-((R)-1-hydroxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成一种通用中间体，用于完全合成含壬二酸产乙酸原素的单-和双-THF

  摘要：

  据报道，立体选择性合成了环氧四氢呋喃（THF）1，它是一种含有单性乙酸甘油酯的单THF和双THF通用合成物。化合物11是由十三烷合成的，共11步，总产率为24％。通过Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应建立了立体构象中心1的必要构型。THF环单元的形成是通过酸催化的环氧化物开环和5- exo环化反应来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02222-9
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-((E)-3-hexadec-3-enyl)-oxiranylmethyl ester 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以97%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-3-((3R,4R)-3,4-dihydroxy-hexadecyl)-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成一种通用中间体，用于完全合成含壬二酸产乙酸原素的单-和双-THF

  摘要：

  据报道，立体选择性合成了环氧四氢呋喃（THF）1，它是一种含有单性乙酸甘油酯的单THF和双THF通用合成物。化合物11是由十三烷合成的，共11步，总产率为24％。通过Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应建立了立体构象中心1的必要构型。THF环单元的形成是通过酸催化的环氧化物开环和5- exo环化反应来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02222-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of a versatile intermediate for the total synthesis of mono- and bis-THF containing annonaceous acetogenins
  作者：Shyi-Tai Jan、Keqiang Li、Shikha Vig、Alexander Rudolph、Fatih M. Uckun

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02222-9

  日期：1999.1

  stereogenic centers in 1 were established by Sharpless asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation. Formation of the THF-ring unit was accomplished by acid catalyzed epoxide ring opening and 5-exo cyclization reaction.

  据报道，立体选择性合成了环氧四氢呋喃（THF）1，它是一种含有单性乙酸甘油酯的单THF和双THF通用合成物。化合物11是由十三烷合成的，共11步，总产率为24％。通过Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应建立了立体构象中心1的必要构型。THF环单元的形成是通过酸催化的环氧化物开环和5- exo环化反应来完成的。