benzyl 2-[N²-BOC-N¹-[N-2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl-D-Ser(N-FMOC-Gly-Sar-L-Me-Val(β-OH))]-hydrazinol-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(1,3-dioxan-2-yl)]-(2S,3S)-butanoate | 220883-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: benzyl 2-[N²-BOC-N¹-[N-2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl-D-Ser(N-FMOC-Gly-Sar-L-Me-Val(β-OH))]-hydrazinol-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(1,3-dioxan-2-yl)]-(2S,3S)-butanoate
• 英文别名: [(2R)-3-[[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1,3-dioxan-2-yl)-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-3-oxo-2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)propyl] (2S)-2-[[2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]-methylamino]acetyl]-methylamino]-3-hydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 220883-29-4
• 化学式: C₆₀H₉₀N₆O₁₇SSi₂
• 分子量: 1255.64
• InChiKey: ZOHXJBZXLPCIPT-FXXNGDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  293
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[N²-BOC-N¹-[N-2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl-D-Ser(N-FMOC-Gly-Sar-L-Me-Val(β-OH))]-hydrazinol-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(1,3-dioxan-2-yl)]-(2S,3S)-butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-[[(2R)-3-[(2S)-2-[[2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]-methylamino]acetyl]-methylamino]-3-hydroxy-3-methylbutanoyl]oxy-2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)propanoyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Luzopeptin A-C 和 Quinoxapeptin A-C 的全合成和比较评价

  摘要：

  公开了 luzopeptin A-C 和 quinoxapeptin A-C（带有两个侧链杂环生色团的 C2 对称环状缩肽头肽）全合成的全部细节，并用于建立 quinoxapeptin 的相对和绝对构型。该方法的关键要素包括后期引入发色团和倒数第二个 l-Htp 酰化，从而允许从常见的高级中间体合成 luzopeptins、quinoxapeptins 和结构类似物。在单个二级酰胺位点进行的 32 元环的对称五肽偶联和大环化提供了常见的环状十肽。在令人惊讶的有效无外消旋化条件下，通过在最终偶联中安装不稳定酯实现了所需五肽的会聚制备。quinoxapeptins 被证明通过高亲和力的双嵌入与 DNA 结合，类似于 Sandramycin 和 luzopeptins。显着的相似之处...

  DOI：

  10.1021/ja993019e
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3S)-4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-(N-(N-(2-trimethylsilylethanesulfonyl)-D-serinyl)-N'-(tert-butyloxycarbonyl)hydrazino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate 、 N-FMOC-Gly-Sar-L-Me-Val(β-OH)-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以73%的产率得到benzyl 2-[N²-BOC-N¹-[N-2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl-D-Ser(N-FMOC-Gly-Sar-L-Me-Val(β-OH))]-hydrazinol-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(1,3-dioxan-2-yl)]-(2S,3S)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Luzopeptin A-C 和 Quinoxapeptin A-C 的全合成和比较评价

  摘要：

  公开了 luzopeptin A-C 和 quinoxapeptin A-C（带有两个侧链杂环生色团的 C2 对称环状缩肽头肽）全合成的全部细节，并用于建立 quinoxapeptin 的相对和绝对构型。该方法的关键要素包括后期引入发色团和倒数第二个 l-Htp 酰化，从而允许从常见的高级中间体合成 luzopeptins、quinoxapeptins 和结构类似物。在单个二级酰胺位点进行的 32 元环的对称五肽偶联和大环化提供了常见的环状十肽。在令人惊讶的有效无外消旋化条件下，通过在最终偶联中安装不稳定酯实现了所需五肽的会聚制备。quinoxapeptins 被证明通过高亲和力的双嵌入与 DNA 结合，类似于 Sandramycin 和 luzopeptins。显着的相似之处...

  DOI：

  10.1021/ja993019e