(3aR,7aS)-7a-Methyl-1-[(R)-1-methyl-4-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-butyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-inden-4-one | 250384-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: (3aR,7aS)-7a-Methyl-1-[(R)-1-methyl-4-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-butyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-inden-4-one
• 英文别名: (3aR,7aS)-1-[(2R)-5-tert-butylsulfonylpentan-2-yl]-7a-methyl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-inden-4-one
• CAS: 250384-92-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃S
• 分子量: 340.527
• InChiKey: VKUJXZHCMRJRCW-SIXWZSSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-7a-Methyl-1-[(R)-1-methyl-4-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-butyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-inden-4-one 在 四丁基氟化铵 、 苯基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,3R)-4-Methylene-5-[2-[(3aS,7aS)-7a-methyl-1-[(R)-1-methyl-4-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-butyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-inden-(4E)-ylidene]-eth-(Z)-ylidene]-cyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  概念上新的砜类似物的激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）：合成和初步生物学评估。

  摘要：

  合成了一个概念上新的系列维生素D（3）-样非氟化和氟化16烯侧链叔丁基砜3-7。即使激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）（1,1,25D（3））的这些新颖的C，D环侧链类似物都缺少一个末端OH基团，以前认为这对于高生物活性至关重要，它们具有高度的抗增殖作用，在某些情况下，其在体外具有转录活性，但在体内则希望是无血钙的。与天然1,25D（3）的25-OH基团的氢键供体功能相反，侧链砜基可能作为氢键受体与nVDR结合。

  DOI：

  10.1021/jm990267c
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-[(3aR,4S,7aS)-7a-methyl-4-triethylsilyloxy-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-1-yl]butanal 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (3aR,7aS)-7a-Methyl-1-[(R)-1-methyl-4-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-butyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  概念上新的砜类似物的激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）：合成和初步生物学评估。

  摘要：

  合成了一个概念上新的系列维生素D（3）-样非氟化和氟化16烯侧链叔丁基砜3-7。即使激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）（1,1,25D（3））的这些新颖的C，D环侧链类似物都缺少一个末端OH基团，以前认为这对于高生物活性至关重要，它们具有高度的抗增殖作用，在某些情况下，其在体外具有转录活性，但在体内则希望是无血钙的。与天然1,25D（3）的25-OH基团的氢键供体功能相反，侧链砜基可能作为氢键受体与nVDR结合。

  DOI：

  10.1021/jm990267c