2-(4-Chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-ethanol | 1027840-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-(4-Chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-{4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl}ethan-1-ol；2-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethanol
• CAS: 1027840-57-8
• 化学式: C₈H₈ClN₃O
• 分子量: 197.624
• InChiKey: UBNOFSMRBHIDRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-ethanol 在 吡啶 、 氟化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-7-(3,5-di-O-p-toluoyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-(2-phthalimidooxyethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氢键简并三环吡咯并嘧啶核苷及其5'-三磷酸酯的合成

  摘要：

  描述了许多7-（2-脱氧核呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物的合成。其中2-甲基硫烷基-4-羟基-5-乙酰氧基乙基衍生物7是通过将2-甲基硫烷基-4-羟基-6-氨基嘧啶与2-氯-4-乙酰氧基丁醛6缩合而方便地形成的。然后用三氯化磷将其转化为4-氯衍生物12，并与3，5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧-α-核糖基氯偶合。转化为5-氨基氧乙基衍生物并使其闭环，得到三环2-（2-脱氧核糖基）-4-甲基磺酰基-7-氧杂-2,3,5,6-四氮杂苯并[ cd ]]。甲基磺酰基残基然后汞的水合肼解（II）氧化，生成目标核苷4。合成了5'-三磷酸酯，作为掺入DNA的聚合酶底物进行了研究。

  DOI：

  10.1039/a805025b
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-(4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-ethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-Chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  氢键简并三环吡咯并嘧啶核苷及其5'-三磷酸酯的合成

  摘要：

  描述了许多7-（2-脱氧核呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物的合成。其中2-甲基硫烷基-4-羟基-5-乙酰氧基乙基衍生物7是通过将2-甲基硫烷基-4-羟基-6-氨基嘧啶与2-氯-4-乙酰氧基丁醛6缩合而方便地形成的。然后用三氯化磷将其转化为4-氯衍生物12，并与3，5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧-α-核糖基氯偶合。转化为5-氨基氧乙基衍生物并使其闭环，得到三环2-（2-脱氧核糖基）-4-甲基磺酰基-7-氧杂-2,3,5,6-四氮杂苯并[ cd ]]。甲基磺酰基残基然后汞的水合肼解（II）氧化，生成目标核苷4。合成了5'-三磷酸酯，作为掺入DNA的聚合酶底物进行了研究。

  DOI：

  10.1039/a805025b

文献信息

• Synthesis of a hydrogen-bond-degenerate tricyclic pyrrolopyrimidine nucleoside and of its 5′-triphosphate
  作者：David M. Williams、David Loakes、Daniel M. Brown

  DOI：10.1039/a805025b

  日期：——

  chloride. Transformation to the 5-aminooxyethyl derivative and ring closure of the latter gave the tricyclic 2-(2-deoxyribosyl)-4-methylsulfonyl-7-oxa-2,3,5,6-tetraazabenz[cd]azulene. Hydrazinolysis of the methylsulfonyl residue, then mercury(II) oxide oxidation, led to the target nucleoside 4. For its study as a polymerase substrate for incorporation into DNA the 5′-triphosphate was synthesised.

  描述了许多7-（2-脱氧核呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物的合成。其中2-甲基硫烷基-4-羟基-5-乙酰氧基乙基衍生物7是通过将2-甲基硫烷基-4-羟基-6-氨基嘧啶与2-氯-4-乙酰氧基丁醛6缩合而方便地形成的。然后用三氯化磷将其转化为4-氯衍生物12，并与3，5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧-α-核糖基氯偶合。转化为5-氨基氧乙基衍生物并使其闭环，得到三环2-（2-脱氧核糖基）-4-甲基磺酰基-7-氧杂-2,3,5,6-四氮杂苯并[ cd ]]。甲基磺酰基残基然后汞的水合肼解（II）氧化，生成目标核苷4。合成了5'-三磷酸酯，作为掺入DNA的聚合酶底物进行了研究。