trans-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-6-[4-bromophenyl]pyrrolo-[2,1-a]isoquinoline | 202473-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: trans-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-6-[4-bromophenyl]pyrrolo-[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: [6α,10bβ]-6-(4-bromophenyl)-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline；trans-1,2,3,5,6,10b-Hexahydro-6-(4'-bromophenyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline；(6S,10bR)-6-(4-bromophenyl)-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 202473-24-3
• 化学式: C₁₈H₁₈BrN
• 分子量: 328.252
• InChiKey: ICKDQATZQOAXGJ-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-6-[4-bromophenyl]pyrrolo-[2,1-a]isoquinoline 在 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 normethyl (R)-(+)-McNeil 5652
  参考文献：
  名称：

  Stereoconservative synthesis of the enantiomerically pure precursors of [11C](+)-McN 5652 and [11C](−)-McN 5652

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199801)41:1<9::aid-jlcr47>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  (6R,10bS)-6-(4-Bromo-phenyl)-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline 生成 trans-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-6-[4-bromophenyl]pyrrolo-[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Stereoconservative synthesis of the enantiomerically pure precursors of [11C](+)-McN 5652 and [11C](−)-McN 5652

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199801)41:1<9::aid-jlcr47>3.0.co;2-8

文献信息

• Pyrrolo isoquinolines
  申请人：Emory University

  公开号：US06162417A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein X, Y, and R, independently of one another, is each a H; halogen, wherein said halogen is selected from the group consisting of .sup.123 I, .sup.124 I, .sup.125 I, .sup.131 I, .sup.75 Br, .sup.76 Br, .sup.77 Br, .sup.82 Br, .sup.18 F, or .sup.210 At; small alkyl, small alkenyl, or small alkynyl, any of which contains from one to about six carbon atoms and optionally having a carbon atom replaced by an O or S; or halogen substituted-small alkyl, halogen substituted-small alkenyl, or halogen substituted-small alkynyl wherein said compound contains at least one radioacitve halogen. The compounds bind to the serotonin transporter. Depending upon the choice of halogen substituent, the compounds are useful for PET or SPECT imaging, diagnosis and treatment of psychiatric disorders such as depression, anxiety, obsessive-compulsive disorder, and other conditions associated with defects of serotonin transporter function.

  化学式为：##STR1## 其中X，Y和R各自独立地是H;卤素，所述卤素选自以下组中的一种：.sup.123 I，.sup.124 I，.sup.125 I，.sup.131 I，.sup.75 Br，.sup.76 Br，.sup.77 Br，.sup.82 Br，.sup.18 F或.sup.210 At;小烷基，小烯基或小炔基，其中任何一种均含有一到约六个碳原子，并且可以选择将碳原子替换为O或S;或卤素取代的小烷基，卤素取代的小烯基或卤素取代的小炔基，其中所述化合物含有至少一个放射性卤素。这些化合物与血清素转运体结合。根据卤素取代基的选择，这些化合物可用于PET或SPECT成像，诊断和治疗精神障碍，如抑郁症，焦虑症，强迫症和其他与血清素转运体功能缺陷相关的情况。
• Hexahydropyrrolo (2,1-a) isoquinoline derivatives
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：EP0130069B1

  公开（公告）日：1990-12-12
• US4595688A
  申请人：——

  公开号：US4595688A

  公开（公告）日：1986-06-17
• US4719216A
  申请人：——

  公开号：US4719216A

  公开（公告）日：1988-01-12
• US6162417A
  申请人：——

  公开号：US6162417A

  公开（公告）日：2000-12-19