2-hydroxy-3,10,11-trimethoxy-5,6-dihydro-isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one | 186424-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3,10,11-trimethoxy-5,6-dihydro-isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one
• 英文别名: cerasonine；2-hydroxy-3,10,11-trimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 186424-51-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: PQBLJPKMVSDAKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-hydroxy-3,10,11-trimethoxy-5,6-dihydro-isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one 在 吡啶 作用下， 以92%的产率得到Acetic acid 3,10,11-trimethoxy-8-oxo-5,8-dihydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinolin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Cerasodine and Cerasonine:  New Oxoprotoberberine Alkaloids from Polyalthia cerasoides

  摘要：

  Two new 7,8-dihydro-8-oxoprotoberberine alkaloids, cerasodine (1) and cerasonine (2), were isolated from the stem bark of Polyalthia cerasoides (Annonaceae).

  DOI：

  10.1021/np960578f
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-3,10,11-trimethoxy-5,6-dihydro-isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到2-hydroxy-3,10,11-trimethoxy-5,6-dihydro-isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Phenolic 7,8-Dihydro-8-oxoprotoberberine Alkaloid, Cerasonine

  摘要：

  通过邻甲苯酰胺和苯甲腈之间的偶联反应，首次完成了酚类原小檗碱--cerasonine 的全合成。这一关键步骤提供了 3-芳基异喹啉，然后通过分子内 SN2 反应成功地将其转化为 7,8-二氢-8-氧代原小檗碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1026

文献信息

• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Lavoie Edmond J.

  公开号：US20130116278A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt or prodrug thereof, wherein R 1 , R 4 -R 8 , R 10 , R 2 ′-R 6 ′, W, and A have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供一个式子(I)的化合物：或其盐或前药，其中R1、R4-R8、R10、R2′-R6′、W和A的任意值均如规范中描述的那样，以及包含式(I)的化合物的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。
• US8933096B2
  申请人：——

  公开号：US8933096B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• First Total Synthesis of the Phenolic 7,8-Dihydro-8-oxoprotoberberine Alkaloid, Cerasonine
  作者：Thanh Nguyen Le、Won-Jea Cho

  DOI：10.1248/cpb.56.1026

  日期：——

  First total synthesis of the phenolic protoberberine, cerasonine, was accomplished through a coupling reaction between o-toluamide and benzonitrile. This key step provided the 3-arylisoquinoline which was then successfully converted to 7,8-dihydro-8-oxoprotoberberine through an intramolecular SN2 reaction.

  通过邻甲苯酰胺和苯甲腈之间的偶联反应，首次完成了酚类原小檗碱--cerasonine 的全合成。这一关键步骤提供了 3-芳基异喹啉，然后通过分子内 SN2 反应成功地将其转化为 7,8-二氢-8-氧代原小檗碱。
• Cerasodine and Cerasonine:  New Oxoprotoberberine Alkaloids from <i>Polyalthia cerasoides</i>
  作者：M. Carmen González、Carmen Zafra-Polo、M. Amparo Blázquez、Angel Serrano、Diego Cortes

  DOI：10.1021/np960578f

  日期：1997.2.1

  Two new 7,8-dihydro-8-oxoprotoberberine alkaloids, cerasodine (1) and cerasonine (2), were isolated from the stem bark of Polyalthia cerasoides (Annonaceae).