2-[(2E,4E)-5-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-4-methyl-penta-2,4-dien-(E)-ylidene]-cyclopentanone | 1025979-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-[(2E,4E)-5-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-4-methyl-penta-2,4-dien-(E)-ylidene]-cyclopentanone
• 英文别名: (2E)-2-[(2E,4E)-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-4-methylpenta-2,4-dienylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 1025979-51-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: DOVSAAUNVSKJTD-DMPQKRABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2E,4E)-5-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-4-methyl-penta-2,4-dien-(E)-ylidene]-cyclopentanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2E,4E)-3-methyl-6-(2'-oxocyclopent-(E)-ylidene)hexa-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 4.1 Synthesis of carotenoid analogues containing a conjugated carbonyl group and their fluorescence properties

  摘要：

  为了评估分子结构与作为光合天线的功能之间的关系，研究了几种合成类胡萝卜素类似物的荧光特性。荧光的起源由两个因素决定：共轭双键系统的长度和羰基的存在。为了有效地将能量转移到叶绿素a，要求具有八个共轭双键和一个相关的羰基，这确保了荧光从S1态发生。

  DOI：

  10.1039/a702815f
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpenta-2,4-dienal 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-[(2E,4E)-5-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-4-methyl-penta-2,4-dien-(E)-ylidene]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 4.1 Synthesis of carotenoid analogues containing a conjugated carbonyl group and their fluorescence properties

  摘要：

  为了评估分子结构与作为光合天线的功能之间的关系，研究了几种合成类胡萝卜素类似物的荧光特性。荧光的起源由两个因素决定：共轭双键系统的长度和羰基的存在。为了有效地将能量转移到叶绿素a，要求具有八个共轭双键和一个相关的羰基，这确保了荧光从S1态发生。

  DOI：

  10.1039/a702815f