1-Trimethylsilanyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carbaldehyde | 187800-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-Trimethylsilanyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 1-trimethylsilyloxy-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 187800-67-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: ABWBTZWSDQPDFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Trimethylsilanyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (4'RS,5'SR)-5'-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenespiro-4'-(1',3'-dioxolane)-2'-thione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthetic Approach to 2,2,2-Trifluoroethylidene Derivatives from Ketones.

  摘要：

  作为一个关键步骤，采用科里-温特（Corey-Winter）还原消除 4-三氟甲基-1，3-二氧戊环-2-硫酮的方法，探索了从酮类制备 2，2，2-三氟亚乙基衍生物的方法。1, 3-二氧戊环-2-硫酮衍生物很容易从酮类化合物中通过五个步骤制备出来：依次形成 O-硅烷化氰基水合物、还原、加入三氟甲基三甲基硅烷、脱硅和形成 1, 3-二氧戊环-2-硫酮体系。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.43
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以71%的产率得到1-Trimethylsilanyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthetic Approach to 2,2,2-Trifluoroethylidene Derivatives from Ketones.

  摘要：

  作为一个关键步骤，采用科里-温特（Corey-Winter）还原消除 4-三氟甲基-1，3-二氧戊环-2-硫酮的方法，探索了从酮类制备 2，2，2-三氟亚乙基衍生物的方法。1, 3-二氧戊环-2-硫酮衍生物很容易从酮类化合物中通过五个步骤制备出来：依次形成 O-硅烷化氰基水合物、还原、加入三氟甲基三甲基硅烷、脱硅和形成 1, 3-二氧戊环-2-硫酮体系。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.43

文献信息

• A Novel Synthetic Approach to 2,2,2-Trifluoroethylidene Derivatives from Ketones.
  作者：Satoru KANEKO、Noriyuki NAKAJIMA、Tadashi KATOH、Shiro TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.45.43

  日期：——

  An approach to 2, 2, 2-trifluoroethylidene derivatives from ketones was explored by employing the Corey-Winter's reductive elimination of 4-trifluoromethyl-1, 3-dioxolane-2-thiones to 2, 2, 2-trifluoroethylidene derivatives as a key step. The 1, 3-dioxolane-2-thione derivatives were readily prepared from ketones in five steps by sequential formation of O-silylated cyanohydrins, reduction, addition of trifluoromethyltrimethylsilane, desilylation, and formation of the 1, 3-dioxolane-2-thione system.

  作为一个关键步骤，采用科里-温特（Corey-Winter）还原消除 4-三氟甲基-1，3-二氧戊环-2-硫酮的方法，探索了从酮类制备 2，2，2-三氟亚乙基衍生物的方法。1, 3-二氧戊环-2-硫酮衍生物很容易从酮类化合物中通过五个步骤制备出来：依次形成 O-硅烷化氰基水合物、还原、加入三氟甲基三甲基硅烷、脱硅和形成 1, 3-二氧戊环-2-硫酮体系。