1-(trimethylsilyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbonitrile | 50361-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(trimethylsilyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-((trimethylsilyl)oxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbonitrile；1-trimethylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbonitrile；1-cyano-1-(trimethylsiloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphathalene；1-trimethylsilyloxy-1-(α-tetraline)carbonitrile；1-cyano-1-trimethylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；1-trimethylsilyloxy-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 50361-53-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NOSi
• 分子量: 245.396
• InChiKey: AMMBOYWMOPYMGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbonitrile 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-氰基四氢化萘
  参考文献：
  名称：

  （二乙酰氧基碘）苯介导的3-炔基胺级联反应的无金属合成多取代吡咯

  摘要：

  游离金属夹套：通过（二乙酰氧基碘）苯介导的炔胺级联反应，以中等至良好的收率开发了多区域取代的吡咯的无区域选择性金属合成方法（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100474
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 KNdF₄ 作用下， 反应 0.07h， 以96%的产率得到1-(trimethylsilyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  超薄型近红外光活化纳米热板催化剂。

  摘要：

  此处设计了一个组合的光热催化系统，该系统仅包含一个活性元素，而没有使用不同的实体来发挥不同的作用（催化作用与光热作用），因此可以有效地进行催化反应。在此，准备了由3-4个晶胞层组成的超薄（亚6 nm）矩形矩形KNdF 4纳米板，其中Nd 3+离子充当路易斯酸催化剂。此外，由于激发Nd 3+的交叉弛豫和非辐射弛豫过程，当用NIR光照射时，纳米板会进行光热转换。。使用纳米热板催化剂进行一系列酮的氰基硅烷化反应，可得到接近定量的氰醇三甲基甲硅烷基醚收率。这是因为薄纳米板的高表面积体积比可为反应提供大量的表面Nd 3+催化位。光热效应增强了反应动力学，导致产物收率提高了10倍以上。

  DOI：

  10.1002/smll.202002698

文献信息

• Highly enantioselective cyanosilylation of ketones catalyzed by a bifunctional Ti(IV) complex
  作者：Ke Shen、Xiaohua Liu、Qinghan Li、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.093

  日期：2008.1

  A bifunctional catalyst system composed of (S)-prolinamide (2a), titanium(IV) isopropoxide, and phenolic N-oxide (3f) exhibited high catalytic efficiency in the enantioselective cyanosilylation of ketones. In the presence of 2.5 mol % catalyst, a variety of aromatic and aliphatic ketones were converted into the corresponding tertiary cyanohydrin O-TMS ethers in excellent yields (up to 96%) and high

  由（S）-脯氨酰胺（2a），异丙醇钛（IV）和酚式N-氧化物（3f）组成的双功能催化剂体系在酮的对映选择性氰基硅烷化反应中显示出高催化效率。在2.5mol％催化剂的存在下，多种芳族和脂族酮以优异的产率（高达96％）和高的对映选择性（高达96％ee）被转化为相应的叔氰醇O -TMS醚。说明了拟议的催化循环，以解释不对称感应的起源。
• Trimethysilyl triflate in organic synthesis11Part 11 of this series. Part 10: S. Murata and R. Noyori, Tetrahedron Letters 2107 (1981).
  作者：R. Noyori、S. Murata、M. Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93263-6

  日期：——

  Trimethylsilyl triflate is a powerful silylating agent for organic compounds and acts as a catalyst which accelerates a variety of nucleophilic reactions in aprotic media. The reactions proceed via one-center, electrophilic coordination of the silyl group to hetero functional groups and exhibit unique selectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。
• Enantioselective Cyanosilylation of Ketones by a Catalytic Double-Activation Method with an Aluminium Complex and an N-Oxide
  作者：Fu-Xue Chen、Hui Zhou、Xiaohua Liu、Bo Qin、Xiaoming Feng、Guolin Zhang、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1002/chem.200400506

  日期：2004.10.4

  catalysis promises high catalytic efficiency in the enantioselective cyanosilylation of ketones through the combined use of a Lewis acid and a Lewis base. Catalyst systems composed of a chiral salen-Al complex and an N-oxide have high catalytic turnovers (200 for aromatic ketones, 1000 for aliphatic ones). With these catalysts, a wide range of aliphatic and aromatic ketones were converted under mild

  通过将路易斯酸和路易斯碱结合使用，双活化催化有望在酮的对映选择性氰基硅烷化反应中具有很高的催化效率。由手性salen-Al配合物和N-氧化物组成的催化剂体系具有较高的催化转化率（芳族酮为200，脂族酮为1000）。使用这些催化剂，各种脂族和芳族酮在温和的条件下以优异的收率和高对映选择性（芳族酮为94％ee，脂族酮为90％ee）转化为叔氰醇O-TMS醚。初步的机理研究表明，Salen-Al复合物起着路易斯酸激活酮的作用，而氮氧化物起路易斯碱激活TMSCN的作用。即双重激活。
• Phenolic<i>N</i>-Oxide as a Highly Efficient Organocatalyst for Cyanosilylation of Ketones
  作者：Xiaoming Feng、Yan Li、Bin He、Guolin Zhang

  DOI：10.1055/s-2004-829072

  日期：——

  The use of an inexpensive, easy to handle and readily available chemical, 5 mol% phenolic N-oxide, alone as a catalyst for cyanosilylation of ketones gave the corresponding products in 78-99% yield with reaction times of 0.5-16 hours.

  使用一种廉价、易于处理且随时可得的化学物质——5摩尔%的酚类N-氧化物——单独作为酮类氰硅化反应的催化剂，得到了相应产物，产率在78%至99%之间，反应时间为0.5至16小时。
• Catalytic cyanosilylation of ketones using organic catalyst 1,1,3,3-tetramethylguanidine
  作者：Lijia Wang、Xiao Huang、Jun Jiang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.135

  日期：2006.3

  3-Tetramethylguanidine acts as a highly effective catalyst for cyanosilylation of various ketones and aldehydes to the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers in up to 99% yield. The reaction proceeds smoothly with 0.1 mol % catalyst loading at 25 °C under solvent-free conditions.

  1,1,3,3-四甲基胍是一种高效催化剂，可将各种酮和醛氰基化为相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚，收率高达99％。在无溶剂条件下，在25°C的催化剂负载量为0.1 mol％的条件下，反应平稳进行。