(1S,3R,6S)-2-(hydroxymethyl)-(Z)-9-(phenylmethylene)-7-azatricyclo[4.3.1.0^3,7]decane | 275355-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,3R,6S)-2-(hydroxymethyl)-(Z)-9-(phenylmethylene)-7-azatricyclo[4.3.1.0^3,7]decane
• 英文别名: [(1S,2S,3R,6S,9Z)-9-benzylidene-7-azatricyclo[4.3.1.03,7]decan-2-yl]methanol
• CAS: 275355-54-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: WUYUVKDBOCFGRF-XAQRWIKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,3R,6S)-2-(hydroxymethyl)-(Z)-9-(phenylmethylene)-7-azatricyclo[4.3.1.0^3,7]decane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(1S,3R,6S)-2-(acetoxymethyl)-(Z)-9-(phenylmethylene)-7-azatricyclo[4.3.1.0^3,7]decane
  参考文献：
  名称：

  通过6-内-trig自由基环化和静寂偶联的新型构象约束托烷类似物-活性向5-羟色胺和/或去甲肾上腺素转运蛋白的转换。

  摘要：

  利用自由基环化技术与Stille偶联反应相结合，合成了一类新型的三环环烷类似物。作为托烷和奎宁环烷之间的杂化物，这些托烷奎核苷与迄今合成的许多其他类别的托烷配体具有明显的结构偏离。该结构类别的特征是托烷环的船形和附加桥的取向（以及氮孤对的取向）以及芳族部分的不寻常位置。测试了所有化合物在相同条件下抑制单胺再摄取的能力。与可卡因相比，该系列药物抑制多巴胺再摄取的能力通常会下降，但仅针对一种化合物。（1S，3R，6S）-（Z）-9-（噻吩基亚甲基）-7-氮杂三环[4.3.1.0（3，7）]癸烷-2β-羧酸甲酯（5h）在多巴胺转运蛋白（DAT）上具有合理的活性（K（ i）= 268 nM）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的活性良好（K（i）= 26 nM）。这些配体中的一些对NET，5-羟色胺转运蛋白（SERT）或NET / SERT表现出的效能和选择性令人震惊，特别是考虑到该系列芳香环从其通常

  DOI：

  10.1021/jm0001121
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,6S)-(Z)-9-[(tri-n-butylstannyl)methylene]-7-azatricyclo[4.3.1.0^3,7]decane-2β-carboxylic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,3R,6S)-2-(hydroxymethyl)-(Z)-9-(phenylmethylene)-7-azatricyclo[4.3.1.0^3,7]decane
  参考文献：
  名称：

  通过6-内-trig自由基环化和静寂偶联的新型构象约束托烷类似物-活性向5-羟色胺和/或去甲肾上腺素转运蛋白的转换。

  摘要：

  利用自由基环化技术与Stille偶联反应相结合，合成了一类新型的三环环烷类似物。作为托烷和奎宁环烷之间的杂化物，这些托烷奎核苷与迄今合成的许多其他类别的托烷配体具有明显的结构偏离。该结构类别的特征是托烷环的船形和附加桥的取向（以及氮孤对的取向）以及芳族部分的不寻常位置。测试了所有化合物在相同条件下抑制单胺再摄取的能力。与可卡因相比，该系列药物抑制多巴胺再摄取的能力通常会下降，但仅针对一种化合物。（1S，3R，6S）-（Z）-9-（噻吩基亚甲基）-7-氮杂三环[4.3.1.0（3，7）]癸烷-2β-羧酸甲酯（5h）在多巴胺转运蛋白（DAT）上具有合理的活性（K（ i）= 268 nM）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的活性良好（K（i）= 26 nM）。这些配体中的一些对NET，5-羟色胺转运蛋白（SERT）或NET / SERT表现出的效能和选择性令人震惊，特别是考虑到该系列芳香环从其通常

  DOI：

  10.1021/jm0001121

文献信息

• Novel Conformationally Constrained Tropane Analogues by 6-<i>e</i><i>ndo-trig</i> Radical Cyclization and Stille Coupling − Switch of Activity toward the Serotonin and/or Norepinephrine Transporter
  作者：Alexander Hoepping、Kenneth M. Johnson、Clifford George、Judith Flippen-Anderson、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jm0001121

  日期：2000.5.1

  tricyclic tropane analogues has been synthesized by making use of radical cyclization technology in combination with the Stille coupling reaction. As hybrids between tropanes and quinuclidines, these tropaquinuclidines represent a significant structural departure from many of the other classes of tropane ligands synthesized to date. This structure class is characterized by the boat conformation of the

  利用自由基环化技术与Stille偶联反应相结合，合成了一类新型的三环环烷类似物。作为托烷和奎宁环烷之间的杂化物，这些托烷奎核苷与迄今合成的许多其他类别的托烷配体具有明显的结构偏离。该结构类别的特征是托烷环的船形和附加桥的取向（以及氮孤对的取向）以及芳族部分的不寻常位置。测试了所有化合物在相同条件下抑制单胺再摄取的能力。与可卡因相比，该系列药物抑制多巴胺再摄取的能力通常会下降，但仅针对一种化合物。（1S，3R，6S）-（Z）-9-（噻吩基亚甲基）-7-氮杂三环[4.3.1.0（3，7）]癸烷-2β-羧酸甲酯（5h）在多巴胺转运蛋白（DAT）上具有合理的活性（K（ i）= 268 nM）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的活性良好（K（i）= 26 nM）。这些配体中的一些对NET，5-羟色胺转运蛋白（SERT）或NET / SERT表现出的效能和选择性令人震惊，特别是考虑到该系列芳香环从其通常