3,4-O-isopropylidene-6-<18F>fluorophenethenolamine | 132128-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-6-<18F>fluorophenethenolamine
• 英文别名: 2-amino-1-(6-(18F)fluoranyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanol
• CAS: 132128-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₃
• 分子量: 226.237
• InChiKey: GKPDGSXUAJPSSY-DWSYCVKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-6-<18F>fluorophenethenolamine 在 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (+)-6-<18F>fluoronorepinephrine 、 (+)-6-<18F>fluoronorepinephrine
  参考文献：
  名称：

  通过亲核芳族取代反应合成高比活性（+）-和（-）-6- [18F]氟去甲肾上腺素。

  摘要：

  通过亲核芳香族取代合成了无载体的18F标记儿茶酚胺的第一个例子，6- [18F]氟去甲肾上腺素（6- [18F] FNE）。外消旋混合物在手性HPLC柱上分离，得到（-）-6- [18F] FNE和（+）6- [18F] FNE的纯样品。外消旋混合物（合成时间93分钟）在轰击结束时（EOB）的放射化学产率为20％，每种对映体的合成化学时间（合成时间128分钟）为6％，在EOB处的比活度为2-5 Ci / mumol。 。通过使用两种独立的方法可实现拆分的对映体的手性HPLC峰分配：旋光测定和与多巴胺β-羟化酶反应。外消旋6- [18F] FNE的正电子发射断层扫描（PET）研究表明，狒狒心脏具有很高的摄取和保留能力。这项工作证明了[18F]氟离子进行亲核芳香族取代可用于具有富电子芳香环的系统，从而导致高比活度的放射性药物。此外，适当保护的二羟基硝基苯甲醛1可用作有用的合成前体，用于其他18F标记的复杂放射性示踪剂的放射性合成。

  DOI：

  10.1021/jm00106a043
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-(18F)fluoranyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-trimethylsilyloxyethanamine 生成 3,4-O-isopropylidene-6-<18F>fluorophenethenolamine
  参考文献：
  名称：

  DING, YU-SHIN;FOWLER, JOANNA S.;GATLEY, S. JOHN;DEWEY, STEPHEN L.;WOLF, A+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 767-771

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DING, YU-SHIN;FOWLER, JOANNA S.;GATLEY, S. JOHN;DEWEY, STEPHEN L.;WOLF, A+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 767-771
  作者：DING, YU-SHIN、FOWLER, JOANNA S.、GATLEY, S. JOHN、DEWEY, STEPHEN L.、WOLF, A+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of high specific activity (+)- and (-)-6-[18F]fluoronorepinephrine via the nucleophilic aromatic substitution reaction
  作者：Yu Shin Ding、Joanna S. Fowler、S. John Gatley、Stephen L. Dewey、Alfred P. Wolf

  DOI：10.1021/jm00106a043

  日期：1991.2

  methods: polarimetric determination and reaction with dopamine beta-hydroxylase. Positron emission tomography (PET) studies with racemic 6-[18F]FNE show high uptake and retention in the baboon heart. This work demonstrates that nucleophilic aromatic substitution by [18F]fluoride ion is applicable to systems having electron-rich aromatic rings, leading to high specific activity radiopharmaceuticals.

  通过亲核芳香族取代合成了无载体的18F标记儿茶酚胺的第一个例子，6- [18F]氟去甲肾上腺素（6- [18F] FNE）。外消旋混合物在手性HPLC柱上分离，得到（-）-6- [18F] FNE和（+）6- [18F] FNE的纯样品。外消旋混合物（合成时间93分钟）在轰击结束时（EOB）的放射化学产率为20％，每种对映体的合成化学时间（合成时间128分钟）为6％，在EOB处的比活度为2-5 Ci / mumol。 。通过使用两种独立的方法可实现拆分的对映体的手性HPLC峰分配：旋光测定和与多巴胺β-羟化酶反应。外消旋6- [18F] FNE的正电子发射断层扫描（PET）研究表明，狒狒心脏具有很高的摄取和保留能力。这项工作证明了[18F]氟离子进行亲核芳香族取代可用于具有富电子芳香环的系统，从而导致高比活度的放射性药物。此外，适当保护的二羟基硝基苯甲醛1可用作有用的合成前体，用于其他18F标记的复杂放射性示踪剂的放射性合成。