3-((2S,3R)-2-Bromo-3-phenyl-butyryl)-oxazolidin-2-one | 161869-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-((2S,3R)-2-Bromo-3-phenyl-butyryl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(2S,3R)-2-bromo-3-phenylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 161869-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₃
• 分子量: 312.163
• InChiKey: BAAPWZFCJSAESJ-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2S,3R)-2-Bromo-3-phenyl-butyryl)-oxazolidin-2-one 在 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[(2R,3R)-2-azido-3-phenylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-甲基苯丙氨酸四种异构体合成的新策略

  摘要：

  摘要报道了烯丙基应变效应在硼烯醇化物和不对称迈克尔样加成/亲电溴化反应中的应用，用于不对称合成个别受限氨基酸的异构体。对于β-取代的α-氨基酸，所有最终的光学纯产品都与真实样品相同，这为确认本报告中新方法的立体化学控制的分配提供了进一步明确的证据。

  DOI：

  10.1080/00397919508010789
• 作为产物：
  描述：

  3-((S)-3-Phenyl-butyryl)-oxazolidin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 3-((2S,3R)-2-Bromo-3-phenyl-butyryl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-甲基苯丙氨酸四种异构体合成的新策略

  摘要：

  摘要报道了烯丙基应变效应在硼烯醇化物和不对称迈克尔样加成/亲电溴化反应中的应用，用于不对称合成个别受限氨基酸的异构体。对于β-取代的α-氨基酸，所有最终的光学纯产品都与真实样品相同，这为确认本报告中新方法的立体化学控制的分配提供了进一步明确的证据。

  DOI：

  10.1080/00397919508010789

文献信息

• 1, 2-Asymmetric cis induction and its application to the asymmetric synthesis of precursors of β-branched unusual amino acids
  作者：Guigen Li、Dinesh Patel、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85204-9

  日期：1994.4

  A new method for the asymmetric synthesis of key intermediates of unusual amino acids has been established by utilizing β-carbon chirality for asymmetric induction in allylic-strained boron enolates.

  利用β-碳手性在烯丙基滤过的烯醇硼酸酯中的不对称诱导，建立了一种新的不对称氨基酸关键中间体不对称合成的新方法。
• A New Strategy for the Synthesis of Four Individual Isomers of β-Methylphenylalanine
  作者：Feng-Di Lung、Guigen Li、Bith-Show Lou、Victor J. Hruby

  DOI：10.1080/00397919508010789

  日期：1995.1

  Abstract The application of an allylic strain effect in boron enolates and asymmetric Michael-like addition/electrophilic bromination reactions is reported for the asymmetric synthesis of the individual isomers of unusual constrained amino acids. For β-substituted α-amino acids, all of the final optically pure products were identical to authentic samples, which provided further and unequivocal evidence

  摘要报道了烯丙基应变效应在硼烯醇化物和不对称迈克尔样加成/亲电溴化反应中的应用，用于不对称合成个别受限氨基酸的异构体。对于β-取代的α-氨基酸，所有最终的光学纯产品都与真实样品相同，这为确认本报告中新方法的立体化学控制的分配提供了进一步明确的证据。