(1R,2S,3S,4R,5S,6S,11R)-2-Benzyloxymethyl-5,11-dimethyl-bicyclo[4.4.1]undeca-7,9-diene-3,4-diol | 213249-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,5S,6S,11R)-2-Benzyloxymethyl-5,11-dimethyl-bicyclo[4.4.1]undeca-7,9-diene-3,4-diol
• 英文别名: (1S,2S,3R,4S,5S,6R,11R)-2,11-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)bicyclo[4.4.1]undeca-7,9-diene-3,4-diol
• CAS: 213249-67-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: OPYOMOFQEPILEA-SZKNTQLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,5S,6S,11R)-2-Benzyloxymethyl-5,11-dimethyl-bicyclo[4.4.1]undeca-7,9-diene-3,4-diol 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (R)-3-Benzyloxy-2-[(1R,6S,7R)-6-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-7-methyl-cyclohepta-2,4-dienyl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成中的高阶环加成反应。链霉菌素D的ansa桥的C5C11节段的不对称组装

  摘要：

  辅助控制的，不对称的Cr（0）促进的[6π+4π]环加成反应，然后进行环断裂序列，提供了安沙霉素抗生素链霉菌素C，D和达马伐星菌D中发现的ansa桥的C5C1节段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01183-6
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R,5S,6S,11S)-5,11-Dimethyl-bicyclo[4.4.1]undeca-3,7,9-trien-2-yl)-((1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-methanone 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,4R,5S,6S,11R)-2-Benzyloxymethyl-5,11-dimethyl-bicyclo[4.4.1]undeca-7,9-diene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  合成中的高阶环加成反应。链霉菌素D的ansa桥的C5C11节段的不对称组装

  摘要：

  辅助控制的，不对称的Cr（0）促进的[6π+4π]环加成反应，然后进行环断裂序列，提供了安沙霉素抗生素链霉菌素C，D和达马伐星菌D中发现的ansa桥的C5C1节段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01183-6