(α-hydroxydecyl)phosphonic acid | 91014-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (α-hydroxydecyl)phosphonic acid
• 英文别名: (1-hydroxydecyl)phosphonic acid；Phosphonic acid, (1-hydroxydecyl)-；1-hydroxydecylphosphonic acid
• CAS: 91014-71-0
• 化学式: C₁₀H₂₃O₄P
• mdl: MFCD20127564
• 分子量: 238.264
• InChiKey: HCYXLYKBTHPXQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (α-hydroxydecyl) phosphinic acid 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(α-hydroxydecyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新的（α-羟基烷基）磷两亲物：合成和解离常数。

  摘要：

  游离（α-羟烷基）次膦酸两亲物1的直接合成可以容易地通过在催化量的盐酸存在下对50％次磷酸水溶液和长链醛的异质混合物进行超声处理来实现。在催化量的碘存在下，用DMSO氧化这些次膦酸可定量生成相应的膦酸3。次膦酸1在缩合相和溶液中的红外光谱表明存在分子内和分子间缔合。用电位滴定法和（31）P NMR滴定法测定的磷酸1和3的解离常数在两种方法之间显示出良好的相关性。次膦酸两亲物1比相应的膦酸3稍强。

  DOI：

  10.1021/jo9805551

文献信息

• Isoprenoid Biosynthesis Inhibitors Targeting Bacterial Cell Growth
  作者：Janish Desai、Yang Wang、Ke Wang、Satish R. Malwal、Eric Oldfield

  DOI：10.1002/cmdc.201600343

  日期：2016.10.6

  overexpression of FPPS, and there was synergistic activity with known isoprenoid biosynthesis pathway inhibitors. Lipophilic hydroxyalkyl phosphonic acids inhibited UPPS and UPPP at micromolar levels; they were active (∼2–6 μg mL−1) against Gram‐positive but not Gram‐negative organisms, and again exhibited synergistic activity with cell wall biosynthesis inhibitors, but only indifferent effects with other inhibitors

  我们合成了法尼基二磷酸合酶 (FPPS)、十一异戊二烯基二磷酸合酶 (UPPS) 或十一异戊二烯基二磷酸磷酸酶 (UPPP) 的潜在抑制剂，并在细菌细胞生长和酶抑制测定中对其进行了测试。发现最活跃的化合物是具有吸电子芳基烷基侧链的双膦酸盐，在~1-4 μg mL -1时可抑制革兰氏阴性菌（鲍曼不动杆菌、肺炎克雷伯菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的生长。水平。它们被发现是 FPPS 的有效抑制剂；添加金合欢醇或过度表达 FPPS 可以部分“挽救”细胞生长，并且与已知的类异戊二烯生物合成途径抑制剂具有协同活性。亲脂性羟烷基膦酸在微摩尔水平上抑制 UPPS 和 UPPP；它们对革兰氏阳性生物体有活性（∼2-6 μg mL -1），但对革兰氏阴性生物体没有活性，并且再次表现出与细胞壁生物合成抑制剂的协同活性，但与其他抑制剂的作用无关紧要。结果很有趣，因为它们描述了 FPPS、UPPS 和 UPPP 的
• Verfahren zur Herstellung von 1-Hydroxyalkan-1-phosphonsäuren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0107132A1

  公开（公告）日：1984-05-02

  Vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 1-Hydroxyalkan-1-phosphonsäuren durch Umsetzung eines Aldehyds mit Tetraphosphorhexoxid.

  本发明涉及一种通过醛与六氧化四磷反应制备 1-羟基烷-1-膦酸的新工艺。
• <b>N.m.r. Study of the P-C(OH)-P to P-C-O-P Rearrangement: Tetraethyl 1-Hydroxyalkylidenediphosphonates</b>
  作者：Steven J. Fitch、Kurt. Moedritzer

  DOI：10.1021/ja00869a022

  日期：1962.5
• US4468355A
  申请人：——

  公开号：US4468355A

  公开（公告）日：1984-08-28
• New (α-Hydroxyalkyl)phosphorus Amphiphiles: Synthesis and Dissociation Constants
  作者：Dominique Albouy、Alice Brun、Aurelio Munoz、Guita Etemad-Moghadam

  DOI：10.1021/jo9805551

  日期：1998.10.1

  ic acid amphiphiles 1 can be readily realized by sonication of the heterogeneous mixture of 50% aqueous hypophosphorous acid and long-chain aldehydes in the presence of catalytic amounts of hydrochloric acid. Oxidation of these phosphinic acids by DMSO in the presence of catalytic amounts of iodine quantitatively leads to the corresponding phosphonic acids 3. IR spectra of the phosphinic acids 1 in

  游离（α-羟烷基）次膦酸两亲物1的直接合成可以容易地通过在催化量的盐酸存在下对50％次磷酸水溶液和长链醛的异质混合物进行超声处理来实现。在催化量的碘存在下，用DMSO氧化这些次膦酸可定量生成相应的膦酸3。次膦酸1在缩合相和溶液中的红外光谱表明存在分子内和分子间缔合。用电位滴定法和（31）P NMR滴定法测定的磷酸1和3的解离常数在两种方法之间显示出良好的相关性。次膦酸两亲物1比相应的膦酸3稍强。