(α-hydroxydecyl)phosphonic acid | 91014-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (α-hydroxydecyl)phosphonic acid
• 英文别名: (1-hydroxydecyl)phosphonic acid；Phosphonic acid, (1-hydroxydecyl)-；1-hydroxydecylphosphonic acid
• CAS: 91014-71-0
• 化学式: C₁₀H₂₃O₄P
• mdl: MFCD20127564
• 分子量: 238.264
• InChiKey: HCYXLYKBTHPXQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (α-hydroxydecyl) phosphinic acid 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(α-hydroxydecyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新的（α-羟基烷基）磷两亲物：合成和解离常数。

  摘要：

  游离（α-羟烷基）次膦酸两亲物1的直接合成可以容易地通过在催化量的盐酸存在下对50％次磷酸水溶液和长链醛的异质混合物进行超声处理来实现。在催化量的碘存在下，用DMSO氧化这些次膦酸可定量生成相应的膦酸3。次膦酸1在缩合相和溶液中的红外光谱表明存在分子内和分子间缔合。用电位滴定法和（31）P NMR滴定法测定的磷酸1和3的解离常数在两种方法之间显示出良好的相关性。次膦酸两亲物1比相应的膦酸3稍强。

  DOI：

  10.1021/jo9805551

文献信息

• Isoprenoid Biosynthesis Inhibitors Targeting Bacterial Cell Growth
  作者：Janish Desai、Yang Wang、Ke Wang、Satish R. Malwal、Eric Oldfield

  DOI：10.1002/cmdc.201600343

  日期：2016.10.6

  overexpression of FPPS, and there was synergistic activity with known isoprenoid biosynthesis pathway inhibitors. Lipophilic hydroxyalkyl phosphonic acids inhibited UPPS and UPPP at micromolar levels; they were active (∼2–6 μg mL−1) against Gram‐positive but not Gram‐negative organisms, and again exhibited synergistic activity with cell wall biosynthesis inhibitors, but only indifferent effects with other inhibitors

  我们合成了法尼基二磷酸合酶 (FPPS)、十一异戊二烯基二磷酸合酶 (UPPS) 或十一异戊二烯基二磷酸磷酸酶 (UPPP) 的潜在抑制剂，并在细菌细胞生长和酶抑制测定中对其进行了测试。发现最活跃的化合物是具有吸电子芳基烷基侧链的双膦酸盐，在~1-4 μg mL -1时可抑制革兰氏阴性菌（鲍曼不动杆菌、肺炎克雷伯菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的生长。水平。它们被发现是 FPPS 的有效抑制剂；添加金合欢醇或过度表达 FPPS 可以部分“挽救”细胞生长，并且与已知的类异戊二烯生物合成途径抑制剂具有协同活性。亲脂性羟烷基膦酸在微摩尔水平上抑制 UPPS 和 UPPP；它们对革兰氏阳性生物体有活性（∼2-6 μg mL -1），但对革兰氏阴性生物体没有活性，并且再次表现出与细胞壁生物合成抑制剂的协同活性，但与其他抑制剂的作用无关紧要。结果很有趣，因为它们描述了 FPPS、UPPS 和 UPPP 的
• Verfahren zur Herstellung von 1-Hydroxyalkan-1-phosphonsäuren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0107132A1

  公开（公告）日：1984-05-02

  Vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 1-Hydroxyalkan-1-phosphonsäuren durch Umsetzung eines Aldehyds mit Tetraphosphorhexoxid.

  本发明涉及一种通过醛与六氧化四磷反应制备 1-羟基烷-1-膦酸的新工艺。
• <b>N.m.r. Study of the P-C(OH)-P to P-C-O-P Rearrangement: Tetraethyl 1-Hydroxyalkylidenediphosphonates</b>
  作者：Steven J. Fitch、Kurt. Moedritzer

  DOI：10.1021/ja00869a022

  日期：1962.5
• US4468355A
  申请人：——

  公开号：US4468355A

  公开（公告）日：1984-08-28