3-Bromo-2-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid ethyl ester | 173159-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-Bromo-2-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-bromo-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate
• CAS: 173159-38-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: CXTIWXRVDVCXLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-2-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3-Bromo-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-8-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一类新型的口服活性非肽缓激肽B2受体拮抗剂。1.构建基本框架。

  摘要：

  从8-苄氧基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物2开始，设计并合成了一类新型的有效，选择性和口服活性的非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂。发现了独特的筛选前导物（2）。通过两步有意随机筛选过程，包括识别BK和血管紧张素II（Ang II）之间的关系以及常见的结构特征。2的系统化学修饰阐明了B2结合亲和力所必需的结构要求，从而导致鉴定了8-[[[3-（N-酰基甘氨酰基-N-甲基氨基）-2,6-二氯苄基]氧基] -3-卤代-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶骨架作为该新系列B2拮抗剂的基本框架。分子建模研究表明，N-甲基苯胺部分在2的3位上起关键作用 6-二氯苯环允许这些化合物采用特征性的活性构象。代表性的先导化合物以纳摩尔IC50S抑制[3H] BK与表达B2受体的豚鼠回肠膜制剂的特异性结合，并且在口服剂量1 mg / ml时对豚鼠的BK诱导的支气管收缩表现出体内功能拮抗活性。公斤。化合物47c和50

  DOI：

  10.1021/jm970591c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Bromo-2-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新型的口服活性非肽缓激肽B2受体拮抗剂。1.构建基本框架。

  摘要：

  从8-苄氧基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物2开始，设计并合成了一类新型的有效，选择性和口服活性的非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂。发现了独特的筛选前导物（2）。通过两步有意随机筛选过程，包括识别BK和血管紧张素II（Ang II）之间的关系以及常见的结构特征。2的系统化学修饰阐明了B2结合亲和力所必需的结构要求，从而导致鉴定了8-[[[3-（N-酰基甘氨酰基-N-甲基氨基）-2,6-二氯苄基]氧基] -3-卤代-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶骨架作为该新系列B2拮抗剂的基本框架。分子建模研究表明，N-甲基苯胺部分在2的3位上起关键作用 6-二氯苯环允许这些化合物采用特征性的活性构象。代表性的先导化合物以纳摩尔IC50S抑制[3H] BK与表达B2受体的豚鼠回肠膜制剂的特异性结合，并且在口服剂量1 mg / ml时对豚鼠的BK诱导的支气管收缩表现出体内功能拮抗活性。公斤。化合物47c和50

  DOI：

  10.1021/jm970591c