5-Thia-1-azatetracyclo[9.7.0.04,8.012,17]octadeca-4(8),6,12,14,16-pentaene-9,18-dione | 220967-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Thia-1-azatetracyclo[9.7.0.04,8.012,17]octadeca-4(8),6,12,14,16-pentaene-9,18-dione
• CAS: 220967-16-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: MYLHPDBASVQXDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Thia-1-azatetracyclo[9.7.0.04,8.012,17]octadeca-4(8),6,12,14,16-pentaene-9,18-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(9S,11S)-9-hydroxy-5-thia-1-azatetracyclo[9.7.0.04,8.012,17]octadeca-4(8),6,12,14,16-pentaen-18-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2'，3'（3'，2'或3'，4'）：5,6]-偶氮基[2,1 - a ]异吲哚-7，13-二酮的合成与还原

  摘要：

  噻吩并的合成[2'，3'（3'，2'或3'，4'）：5,6]吖辛因并[2,1-一个]异吲哚7,13-二酮图6A-C是从开发N-噻吩基乙基邻苯二甲酰亚胺3a-c使用Wittig反应，然后进行乙酸衍生物5a-c的Friedel-Crafts环化。将酮6a-c还原成醇7a-c是立体特异性的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350635
• 作为产物：
  描述：

  [3-Oxo-2-(2-thiophen-2-yl-ethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl]-acetic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Thia-1-azatetracyclo[9.7.0.04,8.012,17]octadeca-4(8),6,12,14,16-pentaene-9,18-dione
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2'，3'（3'，2'或3'，4'）：5,6]-偶氮基[2,1 - a ]异吲哚-7，13-二酮的合成与还原

  摘要：

  噻吩并的合成[2'，3'（3'，2'或3'，4'）：5,6]吖辛因并[2,1-一个]异吲哚7,13-二酮图6A-C是从开发N-噻吩基乙基邻苯二甲酰亚胺3a-c使用Wittig反应，然后进行乙酸衍生物5a-c的Friedel-Crafts环化。将酮6a-c还原成醇7a-c是立体特异性的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350635

文献信息

• Synthesis and reduction of thieno[2′,3′(3′,2′ or 3′,4′):5,6]-azocino[2,1-<i>a</i>]isoindole-7, 13-diones
  作者：Mohamed Othman、Pascal Pigeon、Bernard Decroix

  DOI：10.1002/jhet.5570350635

  日期：1998.11

  A synthesis of the thieno[2′,3′(3′,2′ or 3′,4′):5,6]azocino[2,1-a]isoindole-7,13-diones 6a-c was developed from N-thienylethylphthalimides 3a-c using a Wittig reaction followed by a Friedel-Crafts cyclization of acetic acid derivatives 5a-c. Reduction of ketones 6a-c into alcohols 7a-c was stereo specific.

  噻吩并的合成[2'，3'（3'，2'或3'，4'）：5,6]吖辛因并[2,1-一个]异吲哚7,13-二酮图6A-C是从开发N-噻吩基乙基邻苯二甲酰亚胺3a-c使用Wittig反应，然后进行乙酸衍生物5a-c的Friedel-Crafts环化。将酮6a-c还原成醇7a-c是立体特异性的。