2-Trimethylsilyl-7-propargyloxy-1-benzothiophene | 259817-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-Trimethylsilyl-7-propargyloxy-1-benzothiophene
• 英文别名: Trimethyl-(7-prop-2-ynoxy-1-benzothiophen-2-yl)silane
• CAS: 259817-29-3
• 化学式: C₁₄H₁₆OSSi
• 分子量: 260.432
• InChiKey: CMOIMLNEYXQPAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trimethylsilyl-7-propargyloxy-1-benzothiophene 在 cesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到8-Trimethylsilylthieno[3,2-h][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Studies in sulfur heterocycles. Part 16. Use of 7-hydroxy-1-benzothiophene in the synthesis of substituted benzothiophene derivatives and tricyclic compounds incorporating a fused thiophene ring

  摘要：

  异原子定向的邻位金属化反应应用于N,N-二乙基-7-氨基氧基-1-苯并噻唑，该化合物可通过7-羟基-1-苯并噻唑轻易获得，从而实现6位的区域选择性取代。7-羟基和4-羟基-1-苯并噻唑分别用于通过顺序的克莱森重排—闭环反应将5元或6元氧杂环连接到1-苯并噻唑分子上。连接环的性质取决于反应条件。

  DOI：

  10.1039/a904605d
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-Trimethylsilyl-7-hydroxy-1-benzothiophene 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-Trimethylsilyl-7-propargyloxy-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Studies in sulfur heterocycles. Part 16. Use of 7-hydroxy-1-benzothiophene in the synthesis of substituted benzothiophene derivatives and tricyclic compounds incorporating a fused thiophene ring

  摘要：

  异原子定向的邻位金属化反应应用于N,N-二乙基-7-氨基氧基-1-苯并噻唑，该化合物可通过7-羟基-1-苯并噻唑轻易获得，从而实现6位的区域选择性取代。7-羟基和4-羟基-1-苯并噻唑分别用于通过顺序的克莱森重排—闭环反应将5元或6元氧杂环连接到1-苯并噻唑分子上。连接环的性质取决于反应条件。

  DOI：

  10.1039/a904605d