2,6,7-Trichloro-5-(5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 188949-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2,6,7-Trichloro-5-(5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-(2,6,7-trichloroimidazo[1,2-a]pyridin-5-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 188949-54-4
• 化学式: C₂₁H₂₉Cl₃N₂O₄Si
• 分子量: 507.917
• InChiKey: WZGUCCWRWLVILN-GBRSUSRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7-Trichloro-5-(5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 5-(5'-O-[(tert-Butyl)dimethylsilyl]-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridine C-Nucleosides with an Unexpected Site of Ribosylation

  摘要：

  Several new polychlorinated imidazo[1,2-alpha]pyridine C-nucleosides have been prepared. Lithiated imidazo[1,2-alpha]pyridines were condensed with protected ribonolactones, trapped as 1'-acetoxy derivatives, and these 1'-acetoxy derivatives were reductively deacetoxylated and deprotected to give C-nucleosides. Long-range proton-carbon decoupling experiments were used to determine the actual site of ribosylation and established that the ribose moiety was unexpectedly attached to the C5 position of the imidazo[1,2-alpha]pyridines. This method has provided C-nucleosides, such as 2,6-dichloro-5-(beta-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-alpha]pyridine and 2,6,7-trichloro-5-(beta-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-alpha]pyridine and the corresponding alpha-products.

  DOI：

  10.1021/jo9619342
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dichloro-5-(5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-a]pyridine 以170 mg (25%)的产率得到2,6,7-Trichloro-5-(5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-a]pyridine C-nucleosides as antiviral agents

  摘要：

  这项发明涉及具有抗病毒活性和改善代谢稳定性的核苷类似物，包括它们的组合物，以及利用它们的抗病毒治疗方法。更具体地，这项发明涉及咪唑[1,2-a]吡啶C-核苷，例如咪唑[1,2-a]吡啶C5-核苷和咪唑[1,2-a]吡啶C3-核苷等化合物，可以用公式(I)表示，其中Q3和Q5中的一个恰好是类似于糖的基团；Q3和Q5中的一个恰好是—H；Q2、Q6、Q7和Q8独立地是咪唑[1,2-a]吡啶取代基，例如—H、—F、—Cl、—Br和—I。

  公开号：

  US06214801B1