2-((2S,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-9-(2,4-difluoro-phenyl)-3-fluoro-6-oxo-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylic acid | 1027934-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((2S,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-9-(2,4-difluoro-phenyl)-3-fluoro-6-oxo-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylic acid
• 英文别名: 9-(2,4-difluorophenyl)-3-fluoro-2-[(2S,4S)-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidin-1-yl]-6-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylic acid
• CAS: 1027934-87-7
• 化学式: C₂₅H₂₅F₃N₄O₅
• 分子量: 518.493
• InChiKey: ZHUXGJVOZZWYRV-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-9-(2,4-difluoro-phenyl)-3-fluoro-6-oxo-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((2S,4S)-4-Amino-2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-9-(2,4-difluoro-phenyl)-3-fluoro-6-oxo-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的合成与构效关系：一类新的有效的DNA促旋酶抑制剂作为抗菌剂。

  摘要：

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。

  DOI：

  10.1021/jm960207w
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-chloro-9-(2,4-difluorophenyl)-3-fluoro-6-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-((2S,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-9-(2,4-difluoro-phenyl)-3-fluoro-6-oxo-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的合成与构效关系：一类新的有效的DNA促旋酶抑制剂作为抗菌剂。

  摘要：

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。

  DOI：

  10.1021/jm960207w