4-(N-Acetylamino)-1,5-dimethyl-3-phenylethynylpyrazole | 260442-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N-Acetylamino)-1,5-dimethyl-3-phenylethynylpyrazole
• 英文别名: N-[1,5-dimethyl-3-(2-phenylethynyl)pyrazol-4-yl]acetamide
• CAS: 260442-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: HZSSQSJEXUYQIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-Acetylamino)-1,5-dimethyl-3-phenylethynylpyrazole 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-Amino-1,5-dimethyl-3-phenylethynylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Peculiarities of copper(I)- and palladium-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes with vicinal amino- and (N-acetylamino)-iodopyrazoles. Synthesis of alkynylaminopyrazoles

  摘要：

  通过使用Pd(PPh3)2Cl2和CuI作为催化剂在Et3N中，或与铜炔化物的组合，合成了一系列邻位氨基和（N-乙酰氨基）烷基吡唑。这种铜炔化物与这些氨基和（N-乙酰氨基）碘吡唑的斯蒂芬斯-卡斯特罗反应被确立为制备（N-乙酰氨基）炔基吡唑的常用方法。使用Pd/Cu催化的碘吡唑（索诺加希拉反应）与具有电子供给取代基的烷-1-炔的交叉耦合不适合合成炔基吡唑：3-和5-碘吡唑不反应，但在4-碘衍生物的情况下，只有还原去碘反应发生，同时伴随烷-1-炔组分的同偶联反应。

  DOI：

  10.1039/a903754c
• 作为产物：
  描述：

  copper(I) phenylacetylenide 、 4-acetylamino-3-iodo-1,5-dimethylpyrazole 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到4-(N-Acetylamino)-1,5-dimethyl-3-phenylethynylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Peculiarities of copper(I)- and palladium-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes with vicinal amino- and (N-acetylamino)-iodopyrazoles. Synthesis of alkynylaminopyrazoles

  摘要：

  通过使用Pd(PPh3)2Cl2和CuI作为催化剂在Et3N中，或与铜炔化物的组合，合成了一系列邻位氨基和（N-乙酰氨基）烷基吡唑。这种铜炔化物与这些氨基和（N-乙酰氨基）碘吡唑的斯蒂芬斯-卡斯特罗反应被确立为制备（N-乙酰氨基）炔基吡唑的常用方法。使用Pd/Cu催化的碘吡唑（索诺加希拉反应）与具有电子供给取代基的烷-1-炔的交叉耦合不适合合成炔基吡唑：3-和5-碘吡唑不反应，但在4-碘衍生物的情况下，只有还原去碘反应发生，同时伴随烷-1-炔组分的同偶联反应。

  DOI：

  10.1039/a903754c