N,N'-Dimethyl-N,N'-(4,5-dithiaoctane-1,8-diyl)bis(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonamide) | 195057-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-Dimethyl-N,N'-(4,5-dithiaoctane-1,8-diyl)bis(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonamide)
• 英文别名: 5-(dimethylamino)-N-[3-[3-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl-methylamino]propyldisulfanyl]propyl]-N-methylnaphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 195057-93-3
• 化学式: C₃₂H₄₂N₄O₄S₄
• 分子量: 674.974
• InChiKey: FCRSPRIOVLEUEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Dimethyl-N,N'-(4,5-dithiaoctane-1,8-diyl)bis(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonamide) 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (+/-)-9-(tert-Butoxycarbonyl)-2-({3-[N-methyl-N-(5-dimethylamino-1-naphthyl)sulfonamido]propylthio}acetyl)-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Direct C-11 functionalisation of anatoxin-a. Application to the synthesis of new ligand-based structural probes

  摘要：

  评估了多种对锐毒毒素-a 的 C-11 甲基进行官能化的方法。N-Boc 锐毒毒素-a 9 与 PhI(OH)OTs（科塞试剂）的反应是首选方法，可得到合成用途广泛的 α-甲氧基酮 10。这种中间体为通过硫醚连接将间隔单元连接到 C-11 提供了方便的载体，已被用于合成丹酰化的[N-（5-二甲基氨基-1-萘磺酰基）]锐毒毒素-a 衍生物。此外，还报告了与α-硫代甲基锐毒毒素-a 衍生物 16 以及丹酰化配体 25 和 26 有关的初步生物数据。

  DOI：

  10.1039/a702087b
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(4,5-Dithiaoctane-1,8-diyl)bis(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonamide) 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到N,N'-Dimethyl-N,N'-(4,5-dithiaoctane-1,8-diyl)bis(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  Direct C-11 functionalisation of anatoxin-a. Application to the synthesis of new ligand-based structural probes

  摘要：

  评估了多种对锐毒毒素-a 的 C-11 甲基进行官能化的方法。N-Boc 锐毒毒素-a 9 与 PhI(OH)OTs（科塞试剂）的反应是首选方法，可得到合成用途广泛的 α-甲氧基酮 10。这种中间体为通过硫醚连接将间隔单元连接到 C-11 提供了方便的载体，已被用于合成丹酰化的[N-（5-二甲基氨基-1-萘磺酰基）]锐毒毒素-a 衍生物。此外，还报告了与α-硫代甲基锐毒毒素-a 衍生物 16 以及丹酰化配体 25 和 26 有关的初步生物数据。

  DOI：

  10.1039/a702087b

文献信息

• Direct C-11 functionalisation of anatoxin-a. Application to the synthesis of new ligand-based structural probes
  作者：Nicholas A. Magnus、Laurent Ducry、Valérie Rolland、Susan Wonnacott、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/a702087b

  日期：——

  A variety of methods have been evaluated for the functionalisation of the C-11 methyl group of anatoxin-a. Reaction of N-Boc anatoxin-a 9 with PhI(OH)OTs (Koser’s reagent) represents the method of choice and gives the synthetically versatile α-tosyloxy ketone 10. This intermediate provides a convenient vehicle for the attachment of spacer units to C-11 via a thioether linkage which has been applied to the synthesis of the dansylated [N-(5-dimethylamino-1-naphthylsulfonyl)] anatoxin-a derivatives. Preliminary biological data relating to the α-thiomethyl anatoxin-a derivative 16 and the dansylated ligands, 25 and 26, are also reported.

  评估了多种对锐毒毒素-a 的 C-11 甲基进行官能化的方法。N-Boc 锐毒毒素-a 9 与 PhI(OH)OTs（科塞试剂）的反应是首选方法，可得到合成用途广泛的 α-甲氧基酮 10。这种中间体为通过硫醚连接将间隔单元连接到 C-11 提供了方便的载体，已被用于合成丹酰化的[N-（5-二甲基氨基-1-萘磺酰基）]锐毒毒素-a 衍生物。此外，还报告了与α-硫代甲基锐毒毒素-a 衍生物 16 以及丹酰化配体 25 和 26 有关的初步生物数据。