1-(4'-ethylbiphenyl-4-yl)-3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]bicyclo[1.1.1]pentane | 271768-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4'-ethylbiphenyl-4-yl)-3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]bicyclo[1.1.1]pentane
• 英文别名: 2-[2-[3-[4-(4-Ethylphenyl)phenyl]-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl]ethoxy]oxane
• CAS: 271768-12-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₂
• 分子量: 376.539
• InChiKey: VFWGOLFRBAALCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-ethylbiphenyl-4-yl)-3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]bicyclo[1.1.1]pentane 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-(3-bromoethyl)-3-(4'-ethylbiphenyl-4-yl)bicyclo[1.1.1]pentane
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊烷衍生物桥头处的镍和钯催化的交叉偶联反应-方便获得含有双环[1.1.1]戊烷部分的液晶化合物

  摘要：

  有机碘化物 7a-s 在 [1.1.1] 推进烷 (2) 上的自由基加成反应，然后是卤素-锂交换和与氯化锌的金属转移，以及将格利雅试剂添加到 2，提供了各种 3-取代双环[1.1.1]pentyl-1-magnesium (14) 和-zinc (19) 衍生物。后者在 NiCl2dppe、Pd(PPh3)4 或 PdCl2(dppf) 催化下与各种烯基、芳基和联芳基卤化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到许多 1,3-二取代的双环 [1.1.1] 戊基衍生物 17 、20和23，其中一些表现出液晶性质，产率中等至非常好。偶联产物 20ca、23ab、23ae、23ff 和 23fg 已进一步转化为双环 [1.1.1] 戊基衍生物 32、24ab、24ae、27ff 和 27fg，分别带有炔基、氰基和/或烯基.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1137::aid-ejoc1137>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  、 1-iodo-3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]bicyclo[1.1.1]pentane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 以10%的产率得到1-(4'-ethylbiphenyl-4-yl)-3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]bicyclo[1.1.1]pentane
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊烷衍生物桥头处的镍和钯催化的交叉偶联反应-方便获得含有双环[1.1.1]戊烷部分的液晶化合物

  摘要：

  有机碘化物 7a-s 在 [1.1.1] 推进烷 (2) 上的自由基加成反应，然后是卤素-锂交换和与氯化锌的金属转移，以及将格利雅试剂添加到 2，提供了各种 3-取代双环[1.1.1]pentyl-1-magnesium (14) 和-zinc (19) 衍生物。后者在 NiCl2dppe、Pd(PPh3)4 或 PdCl2(dppf) 催化下与各种烯基、芳基和联芳基卤化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到许多 1,3-二取代的双环 [1.1.1] 戊基衍生物 17 、20和23，其中一些表现出液晶性质，产率中等至非常好。偶联产物 20ca、23ab、23ae、23ff 和 23fg 已进一步转化为双环 [1.1.1] 戊基衍生物 32、24ab、24ae、27ff 和 27fg，分别带有炔基、氰基和/或烯基.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1137::aid-ejoc1137>3.0.co;2-2