3-Amino-2-(1,1-dichloroethyl)quinazolin-4(3H)one | 174679-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Amino-2-(1,1-dichloroethyl)quinazolin-4(3H)one
• 英文别名: 3-Amino-2-(1,1-dichloroethyl)quinazolin-4-one
• CAS: 174679-13-1
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂N₃O
• 分子量: 258.107
• InChiKey: RISIHMKTXKMRIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 3-Amino-2-(1,1-dichloroethyl)quinazolin-4(3H)one 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[2-(1,1-Dichloro-ethyl)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用2-取代的3-乙酰氧基氨基-喹唑啉-4（3 H）-酮进行烯烃的氮杂叠氮化：过渡态几何形状的变化是由于添加了三氟乙酸或由吸电子的2-取代基引起的

  摘要：

  TFA对3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮2和10与丙烯酸甲酯和丙烯酸叔丁酯竞争反应的影响被解释为支持过渡态几何形状的变化，其中（Q）C O /（酯）C O重叠7b被（Q）C N + H /（酯）C O重叠7c取代（Q =喹唑啉酮）。即使不存在TFA，使用2-三氟甲基取代的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮20和21进行丙烯酸甲酯或丙烯酸叔丁酯的氮杂环化反应也具有（Q）C N /（酯）C O重叠22。

  DOI：

  10.1039/a809703h
• 作为产物：
  描述：

  Methyl N-(2,2-dichloropropionyl)anthranilate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Amino-2-(1,1-dichloroethyl)quinazolin-4(3H)one
  参考文献：
  名称：

  使用3-乙酰氧基氨基-2-三氟甲基喹唑啉-4（3 H）-one的烯烃氮杂环化

  摘要：

  用四乙酸铅在二氯甲烷中氧化3-氨基-2-三氟甲基喹唑啉-4（3H）-一6，得到标题3-乙酰氧基氨基衍生物7，其在室温下是可分离的，并且比相应的2-烷基取代的类似物更稳定。化合物7使叠氮基氮杂环丁烷烯的产率始终高于2-烷基取代的类似物的产率。已经研究了使用在喹唑啉酮环的2-位上带有其他吸电子基团的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮进行的叠氮化。

  DOI：

  10.1039/p19960000157

文献信息

• Aziridination of alkenes using 2-substituted-3-acetoxyamino-quinazolin-4(3H )-ones: changes in transition state geometry resulting from addition of trifluoroacetic acid or by an electron-withdrawing 2-substituent
  作者：Robert S. Atkinson、Sabri Ulukanli

  DOI：10.1039/a809703h

  日期：——

  are interpreted as supporting a change in transition state geometry from one where (Q)CO/(ester)CO overlap 7b is replaced by (Q)CN+H/(ester)CO overlap 7c (Q = quinazolinone). Aziridinations of methyl or tert-butyl acrylate using 2-trifluoromethyl-substituted 3-acetoxyaminoquinazolinones 20 and 21 take place with (Q)CN/(ester)CO overlap 22 even in the absence of TFA.

  TFA对3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮2和10与丙烯酸甲酯和丙烯酸叔丁酯竞争反应的影响被解释为支持过渡态几何形状的变化，其中（Q）C O /（酯）C O重叠7b被（Q）C N + H /（酯）C O重叠7c取代（Q =喹唑啉酮）。即使不存在TFA，使用2-三氟甲基取代的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮20和21进行丙烯酸甲酯或丙烯酸叔丁酯的氮杂环化反应也具有（Q）C N /（酯）C O重叠22。
• Aziridination of alkenes using 3-acetoxyamino-2-trifluoromethylquinazolin-4(3H)-one
  作者：Robert S. Atkinson、Michael P. Coogan、Clive L. Cornell

  DOI：10.1039/p19960000157

  日期：——

  Oxidation of 3-amino-2-trifluoromethylquinazolin-4(3H)-one 6 with lead tetraacetate in dichloromethane gives the title 3-acetoxyamino derivative 7 which is isolable at room temperature and considerably more stable than the corresponding 2-alkyl substituted analogues. Compound 7 aziridinates alkenes in yields which are consistently higher than those from the 2-alkyl substituted analogues. Aziridinations

  用四乙酸铅在二氯甲烷中氧化3-氨基-2-三氟甲基喹唑啉-4（3H）-一6，得到标题3-乙酰氧基氨基衍生物7，其在室温下是可分离的，并且比相应的2-烷基取代的类似物更稳定。化合物7使叠氮基氮杂环丁烷烯的产率始终高于2-烷基取代的类似物的产率。已经研究了使用在喹唑啉酮环的2-位上带有其他吸电子基团的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮进行的叠氮化。