(2S,3S)-3-Hydroxy-2-phenylsulfanyl-butyric acid methyl ester | 95190-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,3S)-3-Hydroxy-2-phenylsulfanyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 95190-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: BWHSIULDGPTMMK-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(phenylthio) acetoacetate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2RS,3SR)-methyl 3-hydroxy-2-(phenylthio)butanoate 、 (2S,3S)-3-Hydroxy-2-phenylsulfanyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的酵母还原α-亚磺酰基-β-酮酸酯的对映体合成光学纯的（3s）-羟基酯

  摘要：

  通过在酯的α-位引入亚磺酰基以提供光学纯的（S） -β-羟基酯，成功实现了贝克酵母中β-酮酸酯还原的立体控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91125-6

文献信息

• Enantiospecific synthesis of optically pure (3s)-hydroxy esters by the stereocontrolled yeast reduction of α-sulfenyl-β-ketoesters
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshiyuki Itoh、Toshio Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91125-6

  日期：——

  Stereocontrol in Baker's yeast reduction of β-ketoesters was successfully achieved by introducing the sulfenyl group at α-position of the esters to afford optically pure (S)-β-hydroxy esters.

  通过在酯的α-位引入亚磺酰基以提供光学纯的（S） -β-羟基酯，成功实现了贝克酵母中β-酮酸酯还原的立体控制。