O-acetyl-(+)-synhypoxanthol | 219727-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: O-acetyl-(+)-synhypoxanthol
• 英文别名: (S)-(+)-5'-O-acetylsynhypoxanthol；[(1S,2Z)-2-[(6-oxo-1H-purin-9-yl)methylidene]cyclopropyl]methyl acetate
• CAS: 219727-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₃
• 分子量: 260.252
• InChiKey: FANMEHDMPAMFOC-PTDYZRSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetyl-(+)-synhypoxanthol 在 氨 、 dimethylchloroformamidinium chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-(+)-synadenol
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-Synadenol：抗病毒作用的合成，绝对构型和对映选择性。

  摘要：

  描述了（R）-（-）-和（S）-（+）-香豆酚（1a和2a，95-6％ee）的合成。用腺苷脱氨酶将消旋的西地那醇（1a + 2a）脱氨基，得到（R）-（-）-synadenol（1a）和（S）-（+）-次黄嘌呤衍生物5。乙酰化后者化合物，得到乙酸酯6.与N，N-二甲基氯亚甲基氯化铵制得6-氯嘌呤衍生物7。氨解提供了（S）-（+）-synadenol（2a）。通过两种方法确定1a的绝对构型：（i）由（R）-亚甲基环丙烷羧酸（8）合成，以及（ii）（-）-香豆酚盐酸盐单晶的X射线衍射。外消旋的亚甲基环丙烷羧酸（10）通过描述的方法的改变而拆分。将R-对映异构体8转化为乙酯13，将其溴化，得到邻二溴化物14。用二异丁基氢化铝还原，然后得到醇15，将其乙酰化为相应的乙酸酯16。用16的腺嘌呤烷基化消除过程产生乙酸酯17和18。用氨脱保护得到R的Z-和E-异构体1a和19的混合物。 -配置。通过手性

  DOI：

  10.1021/jm980323u
• 作为产物：
  描述：

  synadenol 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 作用下， 反应 18.0h， 生成 O-acetyl-(+)-synhypoxanthol
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-Synadenol：抗病毒作用的合成，绝对构型和对映选择性。

  摘要：

  描述了（R）-（-）-和（S）-（+）-香豆酚（1a和2a，95-6％ee）的合成。用腺苷脱氨酶将消旋的西地那醇（1a + 2a）脱氨基，得到（R）-（-）-synadenol（1a）和（S）-（+）-次黄嘌呤衍生物5。乙酰化后者化合物，得到乙酸酯6.与N，N-二甲基氯亚甲基氯化铵制得6-氯嘌呤衍生物7。氨解提供了（S）-（+）-synadenol（2a）。通过两种方法确定1a的绝对构型：（i）由（R）-亚甲基环丙烷羧酸（8）合成，以及（ii）（-）-香豆酚盐酸盐单晶的X射线衍射。外消旋的亚甲基环丙烷羧酸（10）通过描述的方法的改变而拆分。将R-对映异构体8转化为乙酯13，将其溴化，得到邻二溴化物14。用二异丁基氢化铝还原，然后得到醇15，将其乙酰化为相应的乙酸酯16。用16的腺嘌呤烷基化消除过程产生乙酸酯17和18。用氨脱保护得到R的Z-和E-异构体1a和19的混合物。 -配置。通过手性

  DOI：

  10.1021/jm980323u

文献信息

• 2-hydroxymethylcyclopropylidenemethylpurines and -pyrimidines as antiviral agents
  申请人：Wayne State University

  公开号：US06352991B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  Compounds which are active against viruses have the following Formulas: wherein B is a purine or pyrimidine heterocyclic ring and is preferably selected from the group consisting of 6-aminopurine (adenine), 2,6-diaminopurine, 2-amino-6-azidopurine, 2-amino-6-cyclopropylaminopurine, 6-hydroxypurine (hypoxanthine), 2-amino-6-halo substituted purines, 2-amino-6-alkoxy substituted purines, 2-amino-6-hydroxypurine (guanine), 3-deazapurines, 7-deaza-purines, 8-azapurines, cytosine, 5-halo substituted cytosines, 5-alkyl substituted cytosines, thymine, uracil and 6-azapyrimidines; X is O; and, R1 and R2 are alkyl or aryl groups. The compounds of the present invention also include the R- and S-enantiomers of the above compounds. The R1X and/or R2X can also be amino acid residues with X as NH.

  具有抗病毒活性的化合物具有以下配方：其中B是嘌呤或嘧啶杂环环，最好从包括6-氨基嘌呤（腺嘌呤）、2,6-二氨基嘌呤、2-氨基-6-偶氮基嘌呤、2-氨基-6-环丙胺基嘌呤、6-羟基嘌呤（次黄嘌呤）、2-氨基-6-卤代嘌呤、2-氨基-6-烷氧基嘌呤、2-氨基-6-羟基嘌呤（鸟嘌呤）、3-去氮嘌呤、7-去氮嘌呤、8-氮杂嘌呤、胞嘧啶、5-卤代胞嘧啶、5-烷基取代胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶和6-氮杂嘧啶中选择；X为O；R1和R2是烷基或芳基基团。本发明的化合物还包括上述化合物的R-和S-对映体。R1X和/或R2X也可以是带有X为NH的氨基酸残基。
• (<i>R</i>)-(−)- and (<i>S</i>)-(+)-Synadenol:  Synthesis, Absolute Configuration, and Enantioselectivity of Antiviral Effect
  作者：Yao-Ling Qiu、Andrew Hempel、Norman Camerman、Arthur Camerman、Fiona Geiser、Roger G. Ptak、Julie M. Breitenbach、Toshiko Kira、Ling Li、Elizabeth Gullen、Yung-Chi Cheng、John C. Drach、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jm980323u

  日期：1998.12.1

  (S)-(+)-synadenol (2a). Absolute configuration of 1a was established by two methods: (i) synthesis from (R)-methylenecyclopropanecarboxylic acid (8) and (ii) X-ray diffraction of a single crystal of (-)-synadenol hydrochloride. Racemic methylenecyclopropanecarboxylic acid (10) was resolved by a modification of the described procedure. The R-enantiomer 8 was converted to ethyl ester 13 which was brominated to give

  描述了（R）-（-）-和（S）-（+）-香豆酚（1a和2a，95-6％ee）的合成。用腺苷脱氨酶将消旋的西地那醇（1a + 2a）脱氨基，得到（R）-（-）-synadenol（1a）和（S）-（+）-次黄嘌呤衍生物5。乙酰化后者化合物，得到乙酸酯6.与N，N-二甲基氯亚甲基氯化铵制得6-氯嘌呤衍生物7。氨解提供了（S）-（+）-synadenol（2a）。通过两种方法确定1a的绝对构型：（i）由（R）-亚甲基环丙烷羧酸（8）合成，以及（ii）（-）-香豆酚盐酸盐单晶的X射线衍射。外消旋的亚甲基环丙烷羧酸（10）通过描述的方法的改变而拆分。将R-对映异构体8转化为乙酯13，将其溴化，得到邻二溴化物14。用二异丁基氢化铝还原，然后得到醇15，将其乙酰化为相应的乙酸酯16。用16的腺嘌呤烷基化消除过程产生乙酸酯17和18。用氨脱保护得到R的Z-和E-异构体1a和19的混合物。 -配置。通过手性