(24S)-2α,3α-epoxy-5α-stigmast-22-en-6-one | 194717-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24S)-2α,3α-epoxy-5α-stigmast-22-en-6-one
• 英文别名: (22E)-2α,3α-5α-stigmasta-22-dien-6-one；(1S,2R,4R,6S,8S,11S,12S,15R,16R)-15-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-2,16-dimethyl-5-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.04,6.012,16]octadecan-9-one
• CAS: 194717-22-1
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: FKIPWVLAJZNXNS-NSYFTIGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24S)-2α,3α-epoxy-5α-stigmast-22-en-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.58h， 以59%的产率得到(24S)-5α-stigmast-22-ene-3α,6β-diol
  参考文献：
  名称：

  3α-hydroxy-6-ketobrassinosteroids 的合成

  摘要：

  合成了新的油菜素类固醇 (22S,23S)-28-homotyphasterol、24-epityphasterol 和 (22S,23S)-24-epityphasterol，它们属于 3α-hydroxy-6-oxosteroids。为了从豆甾醇中获得 (22S,23S)-28-高叶甾醇，开发了一种新的合成方案，其关键阶段是用四氢铝酸锂还原 2α,3α-环氧-6-酮和选择性氧化生成 3α,6β-二醇为 3α-羟基-6-酮。

  DOI：

  10.1007/bf00630433
• 作为产物：
  描述：

  (22E)-stigmasta-2,22-dien-6-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 66.5h， 以54%的产率得到(24S)-2α,3α-epoxy-5α-stigmast-22-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  3α-hydroxy-6-ketobrassinosteroids 的合成

  摘要：

  合成了新的油菜素类固醇 (22S,23S)-28-homotyphasterol、24-epityphasterol 和 (22S,23S)-24-epityphasterol，它们属于 3α-hydroxy-6-oxosteroids。为了从豆甾醇中获得 (22S,23S)-28-高叶甾醇，开发了一种新的合成方案，其关键阶段是用四氢铝酸锂还原 2α,3α-环氧-6-酮和选择性氧化生成 3α,6β-二醇为 3α-羟基-6-酮。

  DOI：

  10.1007/bf00630433

文献信息

• Synthesis of new brassinosteroids with epoxy functions: The effect on the regioselectivity of the Baeyer-Villiger reaction
  作者：Carme Brosa、Xavier Miró

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00716-3

  日期：1997.8

  side chain together with ketone or lactone in B ring is reported. The epoxidation and regioselective lactonization of the diene 3 have been achieved in only one step using molecular oxygen and aldehyde. The influence of either an epoxide or a double bond at C2,C3 on the regioselectivity of the Baeyer-Villiger reaction is discussed.

  报道了在A环和侧链具有环氧功能的7种新的油菜素甾类类似物与在B环中的酮或内酯的合成。使用分子氧和醛仅一步就可以实现二烯3的环氧化和区域选择性内酯化。讨论了C2，C3处的环氧化物或双键对Baeyer-Villiger反应的区域选择性的影响。