1-azido-2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-4-methylsulphonyl-D-arabinitol | 142925-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-4-methylsulphonyl-D-arabinitol
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-5-azido-1,3,4-tris(phenylmethoxy)pentan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 142925-27-7
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₆S
• 分子量: 525.626
• InChiKey: PKHCRCVLMZVKJQ-PFBJBMPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-4-methylsulphonyl-D-arabinitol 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到(2S,3R,4R)-2-(羟甲基)吡咯烷-3,4-二醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A Cyclic Sulfate Approach to the Synthesis of 1,4-Dideoxy-1,4-imino Derivatives of L-Xylitol, L-Arabinitol and D-Xylitol

  摘要：

  Polyhydroxylated pyrrolidines are readily accessible by ring opening of a 1,4-cyclic sulfate function in pentitol derivatives by nitrogen nucleophiles and further processing of the in situ generated charged sulfate group.

  DOI：

  10.1080/00397919208020496
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinitol 1,4-sulfate 在 吡啶 、 叠氮化锂 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-azido-2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-4-methylsulphonyl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  A Cyclic Sulfate Approach to the Synthesis of 1,4-Dideoxy-1,4-imino Derivatives of L-Xylitol, L-Arabinitol and D-Xylitol

  摘要：

  Polyhydroxylated pyrrolidines are readily accessible by ring opening of a 1,4-cyclic sulfate function in pentitol derivatives by nitrogen nucleophiles and further processing of the in situ generated charged sulfate group.

  DOI：

  10.1080/00397919208020496

文献信息

• A Cyclic Sulfate Approach to the Synthesis of 1,4-Dideoxy-1,4-imino Derivatives of L-Xylitol, L-Arabinitol and D-Xylitol
  作者：Pieter A.M. van der Klein、Wim Filemon、Helgo J.G. Broxterman、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1080/00397919208020496

  日期：1992.6

  Polyhydroxylated pyrrolidines are readily accessible by ring opening of a 1,4-cyclic sulfate function in pentitol derivatives by nitrogen nucleophiles and further processing of the in situ generated charged sulfate group.